(4S,5R,6R)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde | 1025814-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 1025814-39-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: JBXKPQHAZQXRFE-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基氢化锡 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 ((S)-2-{(2R,5S)-5-[(1R,2S,3R)-3-[(2R,5S)-5-((R)-2-Azido-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthetic route to the C1C18 subunit of pamamycin-607

  摘要：

  The C1 C18 subunit 2 of the 16-membered macrodiolide pamamycin-607 has been synthesized stereo selectively using the Ag2CO3-mediated intramolecular iodoetherification for the two cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans, crotylation and cuprate epoxide opening for the hydroxyl and methyl substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00655-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-[(R)-4-benzyloxy-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-butyl] ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthetic route to the C1C18 subunit of pamamycin-607

  摘要：

  The C1 C18 subunit 2 of the 16-membered macrodiolide pamamycin-607 has been synthesized stereo selectively using the Ag2CO3-mediated intramolecular iodoetherification for the two cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans, crotylation and cuprate epoxide opening for the hydroxyl and methyl substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00655-x

文献信息

• A stereocontrolled synthetic route to the C1C18 subunit of pamamycin-607
  作者：Sung Ho Kang、Joon Won Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00655-x

  日期：2002.5

  The C1 C18 subunit 2 of the 16-membered macrodiolide pamamycin-607 has been synthesized stereo selectively using the Ag2CO3-mediated intramolecular iodoetherification for the two cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans, crotylation and cuprate epoxide opening for the hydroxyl and methyl substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.