2,5-anhydro-6-bromo-6-deoxy-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucitol | 313054-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-bromo-6-deoxy-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucitol
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 313054-66-9
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₆
• 分子量: 467.357
• InChiKey: YWRVCCQIMMMZPJ-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-bromo-6-deoxy-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucitol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,6:2,5-dianhydro-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基2,5-脱水-1,6-二硫代-α-d-葡萄糖-和-α-1-古洛糖苷的合成

  摘要：

  摘要研究了两种独立的方法来合成3,4-二-O-乙酰基-1,6：2,5-二脱水-1-硫代-d-葡萄糖醇（18），这是合成1的关键中间体， 3,4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-6-硫代-α-d-葡糖庚糖（13），需要作为糖基供体。在第一种方法中，将1,6-二溴-1,6-二脱氧-d-甘露醇用作起始原料，并通过2,5-脱水-1,6-二溴-1,6-二脱氧-4-O-进行转化。将甲磺酰基-3-O-四氢吡喃基-d-葡萄糖醇转化为18。第二种方法从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇和烯丙基，4-甲氧基苄基以及甲氧基乙氧基甲基分别用于保护3，4-OH基团。所得中间体通过其1,2：5,6-二脱水衍生物转化为相应的3,4-O-保护的2，5-脱水-6-溴-6-脱氧-d-葡萄糖醇衍生物。通过将溴与硫代乙酸酯交换，通过甲磺酸化活化OH-1并用甲醇钠处理这些酯，将1，6-硫代脱水基桥引入这些化合物中。在这些方

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00156-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 2,5-anhydro-6-bromo-6-deoxy-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基2,5-脱水-1,6-二硫代-α-d-葡萄糖-和-α-1-古洛糖苷的合成

  摘要：

  摘要研究了两种独立的方法来合成3,4-二-O-乙酰基-1,6：2,5-二脱水-1-硫代-d-葡萄糖醇（18），这是合成1的关键中间体， 3,4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-6-硫代-α-d-葡糖庚糖（13），需要作为糖基供体。在第一种方法中，将1,6-二溴-1,6-二脱氧-d-甘露醇用作起始原料，并通过2,5-脱水-1,6-二溴-1,6-二脱氧-4-O-进行转化。将甲磺酰基-3-O-四氢吡喃基-d-葡萄糖醇转化为18。第二种方法从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇和烯丙基，4-甲氧基苄基以及甲氧基乙氧基甲基分别用于保护3，4-OH基团。所得中间体通过其1,2：5,6-二脱水衍生物转化为相应的3,4-O-保护的2，5-脱水-6-溴-6-脱氧-d-葡萄糖醇衍生物。通过将溴与硫代乙酸酯交换，通过甲磺酸化活化OH-1并用甲醇钠处理这些酯，将1，6-硫代脱水基桥引入这些化合物中。在这些方

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00156-7

文献信息

• Synthesis of 4-substituted phenyl 2,5-anhydro-1,6-dithio-α- -gluco- and -α- -guloseptanosides possessing antithrombotic activity
  作者：Éva Bozó、Adél Medgyes、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00156-7

  日期：2000.10

  d -glucoseptanose 13. When 12 or 13 were used as donors and trimethylsilyl triflate as promoter for the glycosylation of 4-cyanobenzenethiol, a mixture of 4-cyanophenyl 3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-dithio-α- l -gulo- (58) and -α- d -glucoseptanoside (61) was formed suggesting an isomerisation of the heteroallylic system of the intermediate. A similar mixture of 58 and 61 resulted when 18 was treated

  摘要研究了两种独立的方法来合成3,4-二-O-乙酰基-1,6：2,5-二脱水-1-硫代-d-葡萄糖醇（18），这是合成1的关键中间体， 3,4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-6-硫代-α-d-葡糖庚糖（13），需要作为糖基供体。在第一种方法中，将1,6-二溴-1,6-二脱氧-d-甘露醇用作起始原料，并通过2,5-脱水-1,6-二溴-1,6-二脱氧-4-O-进行转化。将甲磺酰基-3-O-四氢吡喃基-d-葡萄糖醇转化为18。第二种方法从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇和烯丙基，4-甲氧基苄基以及甲氧基乙氧基甲基分别用于保护3，4-OH基团。所得中间体通过其1,2：5,6-二脱水衍生物转化为相应的3,4-O-保护的2，5-脱水-6-溴-6-脱氧-d-葡萄糖醇衍生物。通过将溴与硫代乙酸酯交换，通过甲磺酸化活化OH-1并用甲醇钠处理这些酯，将1，6-硫代脱水基桥引入这些化合物中。在这些方