(2S,3R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-pentan-3-ol | 634204-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-pentan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol
• CAS: 634204-42-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄Si
• 分子量: 470.725
• InChiKey: JACUXROBQATXHQ-CNXCYTMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-pentan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (4R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-4-methyl-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  高度取代的四氢吡喃的合成：佛波唑的C20–C28部分的制备

  摘要：

  丙酸酯衍生的聚酮化合物结构单元A通过三取代2，3-环氧醇前体的Ti（III）介导的开环反应而构建，其2-甲基-1,3-二醇部分被用作通用的起始原料。高度取代的四氢吡喃1 – 5的合成，第一个是细胞毒性天然产物phorboxazoles的C20–C28片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.056
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-2-[(4R,5S,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的四氢吡喃的合成：佛波唑的C20–C28部分的制备

  摘要：

  丙酸酯衍生的聚酮化合物结构单元A通过三取代2，3-环氧醇前体的Ti（III）介导的开环反应而构建，其2-甲基-1,3-二醇部分被用作通用的起始原料。高度取代的四氢吡喃1 – 5的合成，第一个是细胞毒性天然产物phorboxazoles的C20–C28片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.056