(E)-(S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester | 367270-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 367270-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: DBPVGLUDOHGSKT-MUAYPFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3S,4S,6S,7R,10S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-5-oxo-undec-8-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯全合成的进展：C 1 –C 11亚基的有效组装

  摘要：

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01169-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛 、 Tert-butyl 2-[bromo(triphenyl)-lambda5-phosphanyl]acetate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-(S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯全合成的进展：C 1 –C 11亚基的有效组装

  摘要：

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01169-8

文献信息

• Progress towards the total synthesis of tedanolide: an efficient assembly of the C1–C11 subunit
  作者：Teck-Peng Loh、Li-Chun Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01169-8

  日期：2001.8

  The C1–C11 subunit of tedanolide was constructed using a boron-mediated syn aldol reaction as the key step to control the C6 and C7 stereocenters. Other features of this work include the asymmetric Sharpless dihydroxylation to incorporate the C2, C3 hydroxyl groups, selective protection of the hydroxyl group at C2 as well as the usage of a tert-butyl ester to tolerate the attack of Grignard and enolate

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。