(E)-3-{2-[(2S,3S)-3-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)-oxiranyl]-phenyl}-acrylic acid methyl ester | 301686-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-{2-[(2S,3S)-3-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)-oxiranyl]-phenyl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-[(2S,3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxiran-2-yl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 301686-13-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S
• 分子量: 388.441
• InChiKey: ZXDMZBLPACGKBY-DOQDTIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{2-[(2S,3S)-3-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)-oxiranyl]-phenyl}-acrylic acid methyl ester 在 adogen 464 telluride ions 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1S,3R)-3-Vinyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-acetic acid methyl ester 、 ((1R,3R)-3-Vinyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A tellurium-triggered domino reaction for the synthesis of a 1-substituted-3-vinyl-1,3-dihydroisobenzofuran

  摘要：

  Telluride ion reacts with an oxiranemethanol toluenesulfonate in toluene under phase-transfer conditions to give an allylic alkoxide anion that is trapped by addition to an adjacent alpha,beta-unsaturated ester to yield a furan derivative. Use of a non-racemic oxiranemethanol tosylate gives two furan diastereomers in a ratio of 56:44. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01047-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 Angstroem MS 、 三乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-{2-[(2S,3S)-3-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)-oxiranyl]-phenyl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A tellurium-triggered domino reaction for the synthesis of a 1-substituted-3-vinyl-1,3-dihydroisobenzofuran

  摘要：

  Telluride ion reacts with an oxiranemethanol toluenesulfonate in toluene under phase-transfer conditions to give an allylic alkoxide anion that is trapped by addition to an adjacent alpha,beta-unsaturated ester to yield a furan derivative. Use of a non-racemic oxiranemethanol tosylate gives two furan diastereomers in a ratio of 56:44. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01047-9

文献信息

• A tellurium-triggered domino reaction for the synthesis of a 1-substituted-3-vinyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  作者：Bin Chao、Donald C Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01047-9

  日期：2000.8

  Telluride ion reacts with an oxiranemethanol toluenesulfonate in toluene under phase-transfer conditions to give an allylic alkoxide anion that is trapped by addition to an adjacent alpha,beta-unsaturated ester to yield a furan derivative. Use of a non-racemic oxiranemethanol tosylate gives two furan diastereomers in a ratio of 56:44. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.