(2R,5R)-2,5-bis[(1S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl]tetrahydrofuran | 515136-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-bis[(1S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,5R)-5-[(2S)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 515136-55-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: BUNANDRTHXTRAX-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-bis[(1S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl]tetrahydrofuran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 [(2S,5E)-2-[(2R,5R)-5-[(2S,5E)-2-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl]oxolan-2-yl]-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性全合成对角鲨烯衍生的 PentaTHF 聚醚 Glabrescol 的结构进行修正：生物遗传学上有趣的 Cs 与 C2 对称关系

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0007657
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((2S,3S)-3-Methoxymethoxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-2-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2R,5R)-2,5-bis[(1S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性全合成对角鲨烯衍生的 PentaTHF 聚醚 Glabrescol 的结构进行修正：生物遗传学上有趣的 Cs 与 C2 对称关系

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0007657

文献信息

• Stereospecific and biomimetic synthesis of CS and C2 symmetric 2,5-disubstituted tetrahydrofuran rings as central building blocks of biogenetically intriguing oxasqualenoids
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Yoshihiro Nishikawa、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00718-8

  日期：2002.12

  The enantioselective synthesis of optically active (+)-tetraol 12, corresponding to the C9-C16 subunit of biogenetically and biologically intriguing oxasqualenoids 2-4, has been accomplished by the biomimetic and stereospecific cyclization of diepoxide 22. The experimental details for the preparation of the known meso tetraol 11, corresponding to the C9-C16 subunit of teurilene 1, are also described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HOYE, THOMAS R.;JENKINS, SCOTT A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6196-6198
  作者：HOYE, THOMAS R.、JENKINS, SCOTT A.

  DOI：——

  日期：——
• Revised Structure of Squalene-Derived PentaTHF Polyether, Glabrescol, through Its Enantioselective Total Synthesis:  Biogenetically Intriguing <i>C</i><i>_s</i> vs <i>C</i>₂ Symmetric Relationships
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1021/ja0007657

  日期：2000.7.26