2-Hydroxymethyl-2-methyl-cycloheptan-1-one | 10316-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-2-methyl-cycloheptan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2-methyl-cycloheptanone；2-Methyl-2-hydroxymethyl-cycloheptan-1-on；2-(hydroxymethyl)-2-methylcycloheptan-1-one
• CAS: 10316-63-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RQBJGJJNTSZFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-2-methyl-cycloheptan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-甲基环庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲苯磺酰氧基甲基环烷酮：碎片与分子内烷基化的环大小相关性

  摘要：

  报告的结果似乎表明，在以下条件下存在：亲核碱基分子内烷基化是14型甲苯磺酰氧基甲基环烷的正常反应方式，五元化合物的片段化反应是一个例外，可能是由于烷基化过渡状态，例如类型的ë。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86758-2
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[1-(2-methyl-oxiranyl)-cyclohexyloxy]-silane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-Hydroxymethyl-2-methyl-cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环氧甲硅烷基醚重排：一种新的立体选择性合成β-羟基羰基化合物的方法

  摘要：

  合成这些 de β-cetols par scission de trimethylsiloxy-1'alkyl-2oxirannes par TiCl 4 dans le 二氯甲烷

  DOI：

  10.1021/ja00273a046

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydroxymethylation of Silicon Enolates Using an Aqueous Solution of Formaldehyde with a Chiral Scandium Complex
  作者：Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja047896i

  日期：2004.10.1

  Catalytic asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates has been achieved. In this reaction, an aqueous solution of formaldehyde can be used to realize an easy and safe procedure, and high enantioselectivities have been obtained. This is the first example of catalytic asymmetric reactions in aqueous media with a chiral scandium complex.

  已经实现了硅烯醇化物的催化不对称羟甲基化。在该反应中，可以使用甲醛的水溶液来实现简单且安全的过程，并且获得了较高的对映选择性。这是在水性介质中与手性钪络合物进行催化不对称反应的第一个例子。
• Radical Cyclization of Epoxynitriles Mediated by Titanocene Chloride
  作者：A. Fernández-Mateos、L. Mateos Burón、R. Rabanedo Clemente、Ana I. Ramos Silvo、R. Rubio González

  DOI：10.1055/s-2004-822901

  日期：——

  The reductive radical cyclization of β-, γ-, δ- and e-epoxynitriles has been achieved using titanocene chloride. The reaction was regioselective and afforded cyclic β-hydroxyketones in good yield. The catalytic version of this radical cyclization is also reported.

  β-、γ-、δ-和e-环氧腈的还原自由基环化已使用二茂钛实现。该反应具有区域选择性，并以良好的收率得到环状β-羟基酮。还报道了这种自由基环化的催化形式。
• HEINZ, UWE;ADAMS, ELISABETH;KLINTZ, RALF;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON., 46,(1990) N2, C. 4217-4230
  作者：HEINZ, UWE、ADAMS, ELISABETH、KLINTZ, RALF、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA KEIJI; HASEGAWA MASAICHI; YAMAMOTO HISASHI; SUZUKI KEISUKE; SHIMA+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 13, 3827-3829
  作者：MARUOKA KEIJI、 HASEGAWA MASAICHI、 YAMAMOTO HISASHI、 SUZUKI KEISUKE、 SHIMA+

  DOI：——

  日期：——
• 2 -Tosyloxymethylcyclanones: Ring size dependence of fragmentation versus intramolecular alkylation
  作者：Uwe Heinz、Elisabeth Adams、Ralf Klintz、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86758-2

  日期：——

  The results reported seem to indicate, that in the presence o: a nucleophilic base intramolecular alkylation is the normal reaction mode of tosyloxymethylcyclanones of type 14 and that the fragmentation reaction of five-membered compounds is the exception, probably because of the high steric energy of the alkylation transition states, e.g. of type E.

  报告的结果似乎表明，在以下条件下存在：亲核碱基分子内烷基化是14型甲苯磺酰氧基甲基环烷的正常反应方式，五元化合物的片段化反应是一个例外，可能是由于烷基化过渡状态，例如类型的ë。