4-(methoxymethoxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole | 441356-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(methoxymethoxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-methoxymethoxymethyl-2-phenyloxazole
• CAS: 441356-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: SMBSMDUPQZRAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethoxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (E)-4-(4-{[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}benzyloxyimino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 3. Preparation and Biological Activity of the Metabolites of TAK-559

  摘要：

  研究了强效抗高血糖和抗高脂血症药物（E）-4-{4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苯氧亚胺}-4-苯基丁酸（TAK-559）（1）的代谢物的制备和生物活性。合成了代谢物M-I（2）、M-II（3）、M-III（4）和M-IV（5），并通过体外和体内实验评估了它们的生物活性。化合物2-4能够激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体γ1（hPPARγ1）和hPPARα，然而它们的活性弱于TAK-559（1）。化合物5仅能弱激活hPPARγ1。TAK-559（1）在腹腔给药后在Wistar肥胖大鼠中表现出强效的降血浆葡萄糖和甘油三酯活性，而其代谢物（2-5）则展现出相对较弱的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.120
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到4-(methoxymethoxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  ALKANOIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1357115B1

文献信息

• Alkanoic acid derivatives process for their production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040058965A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  An alkanoic acid derivative useful as a prophylactic or therapeutic agent of diabetes mellitus, hyperlipidemia, impaired glucose tolerance and the like can be provided by a compound represented by the formula 1 wherein R 1 is an optionally substituted 5-membered aromatic heterocyclic group; X is a bond and the like; Q is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; Y is a bond and the like, ring A is an aromatic ring optionally further having 1 to 3 substituents; Z is —(CH 2 ) n —Z 1 — (n is an integer of 1 to 8 and Z 1 is an oxygen atom and the like) and the like; ring B is a pyridine ring optionally further having 1 to 3 substituents, and the like; U is a bond and the like; W is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; and R 3 is —OH and the like, provided that, when ring B is a benzene ring optionally further having 1 to 3 substituents, U should be a bond, or a salt thereof.

  一种可以用作糖尿病、高脂血症、糖耐量受损等预防或治疗剂的脂肪酸衍生物可以由以下式1所表示的化合物提供，其中R1是可选取代的5-成员芳香杂环基；X是键等；Q是具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；Y是键等；环A是一种芳香环，可选择进一步具有1到3个取代基；Z是—（CH2）n—Z1—（n是1到8的整数，Z1是氧原子等）等；环B是吡啶环，可选择进一步具有1到3个取代基等；U是键等；W是具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；R3是—OH等；但是，当环B是苯环，可选择进一步具有1到3个取代基时，U应为键，或其盐。
• US7238716B2
  申请人：——

  公开号：US7238716B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• ALKANOIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1357115B1

  公开（公告）日：2009-06-17
• Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 3. Preparation and Biological Activity of the Metabolites of TAK-559
  作者：Hiroshi Imoto、Mitsuharu Matsumoto、Hiroyuki Odaka、Junichi Sakamoto、Hiroyuki Kimura、Masami Nonaka、Yutaka Kiyota、Yu Momose

  DOI：10.1248/cpb.52.120

  日期：——

  Preparation and biological activity of the metabolites of the potent antihyperglycemic and antihyperlipidemic agent, (E)-4-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-4-phenylbutyric acid (TAK-559) (1), were investigated. Metabolites M-I (2), M-II (3), M-III (4) and M-IV (5) were synthesized and their biological activities were evaluated by in vitro and in vivo experiments. Compounds 2—4 activate human peroxisome proliferator-activated receptor gamma one (hPPARγ1) and hPPARα, but their activities are weaker than those of TAK-559 (1). Compound 5 only activates hPPARγ1 weakly. TAK-559 (1) showed potent in vivo plasma glucose and triglyceride lowering activities in Wistar fatty rats after intraperitoneal administration, while its metabolites (2—5) showed comparatively weak activities.

  研究了强效抗高血糖和抗高脂血症药物（E）-4-4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苯氧亚胺}-4-苯基丁酸（TAK-559）（1）的代谢物的制备和生物活性。合成了代谢物M-I（2）、M-II（3）、M-III（4）和M-IV（5），并通过体外和体内实验评估了它们的生物活性。化合物2-4能够激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体γ1（hPPARγ1）和hPPARα，然而它们的活性弱于TAK-559（1）。化合物5仅能弱激活hPPARγ1。TAK-559（1）在腹腔给药后在Wistar肥胖大鼠中表现出强效的降血浆葡萄糖和甘油三酯活性，而其代谢物（2-5）则展现出相对较弱的活性。