methyl (E)-4-(4-{[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}benzyloxyimino)-4-phenylbutanoate | 694503-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-4-(4-{[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}benzyloxyimino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 694503-62-3
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₆Si
• 分子量: 738.956
• InChiKey: DOLBNIFVKUJXRU-VQTQHTQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(4-{[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}benzyloxyimino)-4-phenylbutanoate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(4-{[5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}benzyloxyimino)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 3. Preparation and Biological Activity of the Metabolites of TAK-559

  摘要：

  研究了强效抗高血糖和抗高脂血症药物（E）-4-{4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苯氧亚胺}-4-苯基丁酸（TAK-559）（1）的代谢物的制备和生物活性。合成了代谢物M-I（2）、M-II（3）、M-III（4）和M-IV（5），并通过体外和体内实验评估了它们的生物活性。化合物2-4能够激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体γ1（hPPARγ1）和hPPARα，然而它们的活性弱于TAK-559（1）。化合物5仅能弱激活hPPARγ1。TAK-559（1）在腹腔给药后在Wistar肥胖大鼠中表现出强效的降血浆葡萄糖和甘油三酯活性，而其代谢物（2-5）则展现出相对较弱的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.120
• 作为产物：
  描述：

  (2-苯基-4-噁唑)-甲醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 methyl (E)-4-(4-{[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}benzyloxyimino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 3. Preparation and Biological Activity of the Metabolites of TAK-559

  摘要：

  研究了强效抗高血糖和抗高脂血症药物（E）-4-{4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苯氧亚胺}-4-苯基丁酸（TAK-559）（1）的代谢物的制备和生物活性。合成了代谢物M-I（2）、M-II（3）、M-III（4）和M-IV（5），并通过体外和体内实验评估了它们的生物活性。化合物2-4能够激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体γ1（hPPARγ1）和hPPARα，然而它们的活性弱于TAK-559（1）。化合物5仅能弱激活hPPARγ1。TAK-559（1）在腹腔给药后在Wistar肥胖大鼠中表现出强效的降血浆葡萄糖和甘油三酯活性，而其代谢物（2-5）则展现出相对较弱的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.120