(1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid | 144708-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 144708-75-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: RWOKKXZYRNYDBX-FSTFQFILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 肼 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 dimethyl ent-13-methoxymethoxy-16-oxo-17-norgibberellane-7,19-dioate
  参考文献：
  名称：

  Mander, Lewis N.; Owen, David J.; Twitchin, Bruce, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 2, p. 249 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-2-methoxycarbonyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素立体控制合成赤霉素A 19

  摘要：

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80818-2

文献信息

• Mander, Lewis N.; Owen, David J.; Twitchin, Bruce, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 2, p. 249 - 253
  作者：Mander, Lewis N.、Owen, David J.、Twitchin, Bruce

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of gibberellin A19 from gibberellic acid
  作者：Robert D. Dawe、Lewis N. Mander、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80818-2

  日期：——

  The biosynthetically important C-20 gibberellin, gibberellin A195, has been prepared from the readily obtained C-19 gibberellin, gibberellic acid 8, by means of an efficient stereocontrolled ten step sequence.

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。