dimethyl (1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylate | 97292-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylate
• CAS: 97292-39-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇
• 分子量: 434.53
• InChiKey: MEQUYWAVRYYZIW-AJQXEQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 赤霉素 A (19)
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素立体控制合成赤霉素A 19

  摘要：

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80818-2
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 二甲基硫 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 生成 dimethyl (1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素立体控制合成赤霉素A 19

  摘要：

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80818-2

文献信息

• A Refined Method for the Removal of the Methoxymethyl (MOM) Protecting Group for Carbinols with Acidic Ion-Exchange Resin
  作者：Hideharu Seto、Lewis N. Mander

  DOI：10.1080/00397919208021548

  日期：1992.11

  Abstract The methoxymethyl protecting group for carbinols is best removed from acid-sensitive substrates by hydrolysis in aqueous methanol using a cationic exchange resin (Dowex-50W).

  摘要 甲醇的甲氧基甲基保护基团最好通过使用阳离子交换树脂 (Dowex-50W) 在甲醇水溶液中水解从酸敏感底物中去除。
• Synthesis and confirmation of structure of three 13,15β-dihydroxy C-20 gibberellins, GA100, GA101 and GA102, isolated from the seeds of Helianthus annuus L.
  作者：David J. Owen、Lewis N. Mander、Paul Gaskin、Jake Macmillan

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00045-3

  日期：1996.7

  The structures of three 13,15β-dihydroxylated C-20 gibberellins isolated from the seeds of Helianthus annuus have been confirmed by partial synthesis of authentic samples from gibberellic acid and GC-mass spectral comparison with the endogenous samples.

  从向日葵种子中分离出的三种 13,15β-二羟基化 C-20 赤霉素的结构已通过部分合成赤霉酸的真实样品以及与内源样品的 GC 质谱比较得到证实。
• Stereocontrolled synthesis of gibberellin A19 from gibberellic acid
  作者：Robert D. Dawe、Lewis N. Mander、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80818-2

  日期：——

  The biosynthetically important C-20 gibberellin, gibberellin A195, has been prepared from the readily obtained C-19 gibberellin, gibberellic acid 8, by means of an efficient stereocontrolled ten step sequence.

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。