(1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxycinnamyl)-1,3-bis(triisopropylsilyloxy)propane | 566949-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxycinnamyl)-1,3-bis(triisopropylsilyloxy)propane
• 英文别名: (E)-(4S,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(triisopropylsilyloxy)-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1-pentene；[(E,1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pent-4-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 566949-76-6
• 化学式: C₃₉H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 671.121
• InChiKey: JIQUKKUFAGKORD-ABHMBDKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxycinnamyl)-1,3-bis(triisopropylsilyloxy)propane 在 n-BuNF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxycinnamyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxycinnamyl)-1,3-bis(triisopropylsilyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g

文献信息

• Improved Syntheses of Morinol C and D by Employing Mizoroki-Heck Reaction and Their Cytotoxic and Antimicrobial Activities
  作者：Koji OGURA、Takuya SUGAHARA、Masafumi MARUYAMA、Koichi AKIYAMA、Satoshi YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.100255

  日期：2010.8.23

  Improved syntheses of optically pure (−)- and (+)-morinol C, and (−)- and (+)-morinol D were achieved by employing the Mizoroki-Heck reaction to construct the cinnamyl moiety. The protective group of the alkene substrate affected the yield of this key reaction. The reaction with a combination of the acetate-protected olefin and 4-methoxyphenylboronic acid gave the best result producing morinol C and D. All stereoisomers of morinol C and D showed cytotoxic activity, with (R,R)-morinol C showing the highest antibacterial activity.

  通过使用 Mizoroki-Heck 反应来构建肉桂基，改进了光学纯度为 (-)- 和 (+)-Morinol C 以及 (-)- 和 (+)-Morinol D 的合成。烯烃底物的保护基影响了这一关键反应的产率。吗啉醇 C 和 D 的所有立体异构体都具有细胞毒活性，其中 (R,R)- 吗啉醇 C 的抗菌活性最高。