(4S)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone | 566949-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-((R)-2'-((S)-(3''',4'''-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)pent-4'-enoyl)oxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]pent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 566949-66-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: PHLQAURIMGBJKB-NNMXDRDESA-N

物化性质

• 沸点：
  626.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (3S)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 三甲基氯硅烷 、 三甲基乙酰氯 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Negundin B、Vitexin 1 和 Vitexin 6 的全合成和绝对立体化学校正

  摘要：

  开发了一种高度适应性的二氢萘木脂素不对称合成路线，并将其应用于本文所述的 negundin B 和牡荆素 1/6 的合成。该开发途径通过对映选择性羟醛反应进行，以建立最终结构中存在的连续立体中心，随后进行官能团转化，产生 (−)-negundin B 和 (−)-vitexin 1/6。牡荆素 1/6 的对映选择性合成可以纠正被广泛错误报道的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02751

文献信息

• Improved Syntheses of Morinol C and D by Employing Mizoroki-Heck Reaction and Their Cytotoxic and Antimicrobial Activities
  作者：Koji OGURA、Takuya SUGAHARA、Masafumi MARUYAMA、Koichi AKIYAMA、Satoshi YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.100255

  日期：2010.8.23

  Improved syntheses of optically pure (−)- and (+)-morinol C, and (−)- and (+)-morinol D were achieved by employing the Mizoroki-Heck reaction to construct the cinnamyl moiety. The protective group of the alkene substrate affected the yield of this key reaction. The reaction with a combination of the acetate-protected olefin and 4-methoxyphenylboronic acid gave the best result producing morinol C and D. All stereoisomers of morinol C and D showed cytotoxic activity, with (R,R)-morinol C showing the highest antibacterial activity.

  通过使用 Mizoroki-Heck 反应来构建肉桂基，改进了光学纯度为 (-)- 和 (+)-Morinol C 以及 (-)- 和 (+)-Morinol D 的合成。烯烃底物的保护基影响了这一关键反应的产率。吗啉醇 C 和 D 的所有立体异构体都具有细胞毒活性，其中 (R,R)- 吗啉醇 C 的抗菌活性最高。
• Discovery of stereospecific cytotoxicity of (8R,8′R)-trans-arctigenin against insect cells and structure-activity relationship on aromatic ring
  作者：Satoshi Yamauchi、Asuka Nishimoto、Hisashi Nishiwaki、Kosuke Nishi、Takuya Sugahara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127191

  日期：2020.7

  One of the arctigenin stereoisomers, (8R,8'R)-trans-form 1, showed stereospecific cytotoxicity against insect cells, Sf9 and NIAS-AeAl-2 cells. By the comparison with other stereoisomers, the most importance of the 8'R stereochemistry for the higher activities was clarified. On the other hand, the wider range of activity level among stereoisomers against cancer cells, HL-60, was not observed. The structure-activity relationship research using derivatives bearing (8R,8'R)-trans-form was performed to show the same level of activities of 3-iodo, 4-iodo, and 3,4-methylenedioxy derivatives 28, 29, and 36 as (8R,8'R)-trans-arctigenin 1. In the examination of thiono derivatives, 4-iodo thiono and 3,4-methylenedioxy thiono derivatives 66, 67 showed similar level of activities to that of (8R,8'R)-trans-arctigenin 1. The expression of ribosomal 28S rRNA gene of Sf9 cells was increased by (8R,8'R)-trans-arctigenin 1, whereas a degradation of DNA was not observed.
• Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D
  作者：Satoshi Yamauchi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/b211801g

  日期：2003.4.14

  Morinol C and morinol D are neolignans isolated from the Chinese medicinal herb Morina chinensis as racemates. (1R,2R)-Morinol C and (1S,2R)-morinol D were synthesized from (+)-(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 4. On the other hand, (1S,2S)-morinol C and (1R,2S)-morinol D were synthesized from anti-aldol product 8.

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。
• Total Syntheses and Absolute Stereochemical Correction of Negundin B, Vitexin 1, and Vitexin 6
  作者：Zong Hao Jia、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02751

  日期：2024.3.1

  with its application to the syntheses of negundin B and vitexin 1/6 described herein. This developed pathway proceeded through an enantioselective aldol reaction to establish the contiguous stereocenters present in the final structures with subsequent functional group transformations yielding (−)-negundin B and (−)-vitexin 1/6. The enantioselective synthesis of vitexin 1/6 allowed the correction of

  开发了一种高度适应性的二氢萘木脂素不对称合成路线，并将其应用于本文所述的 negundin B 和牡荆素 1/6 的合成。该开发途径通过对映选择性羟醛反应进行，以建立最终结构中存在的连续立体中心，随后进行官能团转化，产生 (−)-negundin B 和 (−)-vitexin 1/6。牡荆素 1/6 的对映选择性合成可以纠正被广泛错误报道的绝对构型。