(3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-3-(triisopropylsilyloxy)methylbutanal | 566949-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-3-(triisopropylsilyloxy)methylbutanal
• 英文别名: (3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]butanal
• CAS: 566949-72-2
• 化学式: C₃₁H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 566.97
• InChiKey: DLRRHCKHKWEUNQ-QCENPCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-3-(triisopropylsilyloxy)methylbutanal 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxycinnamyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.59 g的产率得到(3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-3-(triisopropylsilyloxy)methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g

文献信息

• Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D
  作者：Satoshi Yamauchi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/b211801g

  日期：2003.4.14

  Morinol C and morinol D are neolignans isolated from the Chinese medicinal herb Morina chinensis as racemates. (1R,2R)-Morinol C and (1S,2R)-morinol D were synthesized from (+)-(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 4. On the other hand, (1S,2S)-morinol C and (1R,2S)-morinol D were synthesized from anti-aldol product 8.

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。