(3R,3aR,5aR,9S,12R,13aR,13bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-12-(2-hydroxy-ethyl)-9-methoxy-3a,6-dimethyl-hexadecahydro-cyclodeca[e]inden-11-one | 159759-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR,5aR,9S,12R,13aR,13bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-12-(2-hydroxy-ethyl)-9-methoxy-3a,6-dimethyl-hexadecahydro-cyclodeca[e]inden-11-one
• 英文别名: (1R,5S,8R,10R,11S,14R,15R)-8-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tricyclo[8.7.0.011,15]heptadecan-7-one
• CAS: 159759-33-8
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃
• 分子量: 462.757
• InChiKey: OTCNFTMNFGCPSR-HQPQASTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5aR,9S,12R,13aR,13bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-12-(2-hydroxy-ethyl)-9-methoxy-3a,6-dimethyl-hexadecahydro-cyclodeca[e]inden-11-one 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以62%的产率得到(E)-(1R,5S,13R,14S,17R,18R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-methoxy-2,18-dimethyl-8-oxa-tricyclo[11.7.0.0^14,18]icos-11-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基的断裂：通过连续的扩环反应合成大内酯

  摘要：

  描述了在类固醇模型（1）上通过两个连续的扩环反应合成十三元内酯的方法。使用（二乙酰氧基碘）苯/ I 2或HgO / I 2系统，通过叔和半缩醛醇生成的烷氧基的β片段化可促进这些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85342-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-[(3R,3aR,5aR,9S,12R,13aR,13bS)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-11-hydroxy-9-methoxy-3a,6-dimethyl-hexadecahydro-cyclodeca[e]inden-12-yl]-ethyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(3R,3aR,5aR,9S,12R,13aR,13bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-12-(2-hydroxy-ethyl)-9-methoxy-3a,6-dimethyl-hexadecahydro-cyclodeca[e]inden-11-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基的断裂：通过连续的扩环反应合成大内酯

  摘要：

  描述了在类固醇模型（1）上通过两个连续的扩环反应合成十三元内酯的方法。使用（二乙酰氧基碘）苯/ I 2或HgO / I 2系统，通过叔和半缩醛醇生成的烷氧基的β片段化可促进这些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85342-8