(-)-Mitsugashiwalactone | 141660-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Mitsugashiwalactone
• 英文别名: (4aS,7R,7aS)-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 141660-99-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HVQDVKHZEKJXAZ-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6(R)-methyl-2,7,9-decatriene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 iron catalyst 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-Mitsugashiwalactone
  参考文献：
  名称：

  三烯的催化铁介导的烯碳环化：环烯类萜烯（-）-三ugswawawatone和（+）-异iridomyrmecin的对映选择性合成

  摘要：

  相对于驻留的甲基-甲基，手性（2E，7E）2,7,9-癸三烯衍生物带有一个与1,3-二烯亚基相邻的甲基取代基的铁催化的环异构化反应以高水平的1,2-立体诱导作用进行轴承立体中心。手性环戊烷产物的立体化学可通过转化为（-）-三菱芥酸内酯（1）和（+）-异丁香霉素（2）来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74120-7

文献信息

• Studies on Horner-Wadsworth-Emmons reaction in base sensitive ketones: Synthesis of (−)-mitsugashiwalactone and formal synthesis of (+)-iridomyrmecin, (−)-isoiridomyrmecin and (+)-teucriumlactone
  作者：A Nangia、G Prasuna

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00023-3

  日期：1996.3

  The effect of different bases in promoting Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction on enolisable cyclopentanones is investigated. NaH is found to be suitable for the intermolecular reaction and DBU/LiCl is optimal for the intramolecular variation. The HWE approach is employed for the enantioselective synthesis of iridoid cyclopentapyranones of type-I (4,16,52) and type-II (5,36).

  研究了不同碱促进霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应对可烯化环戊酮的影响。发现NaH适合分子间反应，而DBU / LiCl最适合分子内变化。HWE方法用于对映体选择性合成I型（4,16,52）和II型（5,36）的虹彩状环戊吡喃酮。
• Catalytic iron-mediated ene carbocyclizations of trienes: enantioselective syntheses of the iridoid monoterpenes (−)-mitsugashiwalactone and (+)-isoiridomyrmecin
  作者：James M. Takacs、Young Chan Myoung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74120-7

  日期：1992.1

  The iron-catalyzed cycloisomerization of a chiral (2E,7E) 2,7,9-decatriene derivative bearing a methyl substituent adjacent to the 1,3-diene subunit proceeds with high levels of 1,2-stereoinduction relative to the resident methyl-bearing stereocenter. The stereochemistry of the chiral cyclopentane product is proven by conversion to (−)-Mitsugashiwalactone (1) and to (+)-Isoiridomyrmecin (2).

  相对于驻留的甲基-甲基，手性（2E，7E）2,7,9-癸三烯衍生物带有一个与1,3-二烯亚基相邻的甲基取代基的铁催化的环异构化反应以高水平的1,2-立体诱导作用进行轴承立体中心。手性环戊烷产物的立体化学可通过转化为（-）-三菱芥酸内酯（1）和（+）-异丁香霉素（2）来证明。
• Catalytic Iron-Mediated Triene Carbocyclizations: Stereoselective Five-Membered Ring Forming Carbocyclizations
  作者：James M. Takacs、Young-Chan Myoung、Lawrence G. Anderson

  DOI：10.1021/jo00102a016

  日期：1994.11

  The full details of investigations into the regiochemistry and stereochemistry of iron-catalyzed carbocyclizations of 2,7,9-decatriene derivatives to form five-membered carbocyclic ring systems are described. The roles of the allylic substituent, the alkene geometry, diene substitution, and the influence of resident stereogenic centers incorporated in the tether chain connecting the reacting 1,3-diene and alkene subunits are discussed.