6,7-Diethoxy-2-methoxycarbonylmethyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; bromide | 90328-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Diethoxy-2-methoxycarbonylmethyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; bromide
• 英文别名: Methyl 2-(6,7-diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)acetate;bromide
• CAS: 90328-88-4
• 化学式: Br*C₁₆H₂₂NO₄
• 分子量: 372.259
• InChiKey: XFIVFVXSLGQIHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Diethoxy-2-methoxycarbonylmethyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; bromide 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成6,7-二烷氧基-3,4-二氢异chinolinium-Salzen

  摘要：

  已经研究了将6，7-二烷氧基-3，4-二氢异喹啉鎓盐的1，3-偶极环加成到偶氮甲辛和烯烃类型的偶极亲和剂中。基于扰动理论，使用CNDO / 2和CNDO / S近似合理化了反应的区域选择性。仅当在分子之间的过渡态中选择3Å的距离时，才能在计算结果和实验结果之间取得良好的一致性。环加合物的外/内比率也已经合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91183-4

文献信息

• Tandem in situ Generation of Azomethine Ylides and Base Sensitive Nitroethylene Dipolarophiles
  作者：Imre Fejes、László Tőke、Miklós Nyerges、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01028-5

  日期：2000.1

  We have studied the behaviour of 2-acetoxy-nitroethane derivatives in the presence of triethylamine and of an azomethine ylide generated also by the action of this base in the same reaction mixture. Under these conditions the nitro-olefins are generated and react in situ with the corresponding dipoles, giving pyrrolidine derivatives in moderate to good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1,3-Dipolare cycloadditionen von 6,7-dialkoxy-3,4-dihydroisochinolinium-Salzen
  作者：Zoltán Bende、László Töke、Lutz Weber、Gábor Tóth、Frank Janke、Gábor Csonka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91183-4

  日期：1984.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of 6,7-dialkoxy-3,4-dihydroisoquinolinium salts to dipolarophiles of azomethin- and alkene type have been investigated. The regioselectivity of the reactions rationalized on the basis of the perturbation theory, using CNDO/2 and CNDO/S approximations. Good agreement between the calculated and experimental results was achieved only when a distance of 3 Å in the transition state

  已经研究了将6，7-二烷氧基-3，4-二氢异喹啉鎓盐的1，3-偶极环加成到偶氮甲辛和烯烃类型的偶极亲和剂中。基于扰动理论，使用CNDO / 2和CNDO / S近似合理化了反应的区域选择性。仅当在分子之间的过渡态中选择3Å的距离时，才能在计算结果和实验结果之间取得良好的一致性。环加合物的外/内比率也已经合理化。