(1E,3S,5Z,8Z)-1-chloro-1,5,8-tetradecatrien-3-ol | 206268-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3S,5Z,8Z)-1-chloro-1,5,8-tetradecatrien-3-ol
• 英文别名: (1E,3S,5Z,8Z)-1-chlorotetradeca-1,5,8-trien-3-ol
• CAS: 206268-77-1
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO
• 分子量: 242.789
• InChiKey: OIFNMRFSMNPLRM-ZQNNLLRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S,5Z,8Z)-1-chloro-1,5,8-tetradecatrien-3-ol 在 Lindlar's catalyst 哌啶 、 咪唑 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl 9(S)-hydroxy-5(Z),7(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  9（S）-和9（R）-HETE的立体选择性全合成

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00119-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-((2Z,5Z)-3-Undeca-2,5-dienyl)-oxiranyl]-methanol 在 四氯化碳 、 lithium amide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1E,3S,5Z,8Z)-1-chloro-1,5,8-tetradecatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  9（S）-和9（R）-HETE的立体选择性全合成

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00119-7

文献信息

• Stereoselective total syntheses of 9(S)- and 9(R)-HETE
  作者：J.S. Yadav、L.R.M. Bhanu、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00119-7

  日期：1998.4

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of methyl 9(S)-and 9(R)-hydroxy-5(Z), 7(E), 11(Z), 14(Z)-eicosatetraenoates using base induced opening of chiral 2,3-epoxy chlorides is described.

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。