(1R,3S,7R,8R,9S,10S)-10-Hydroxymethyl-9-methyl-11-methylene-7-trimethylsilanyloxy-4-oxa-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-5-one | 245071-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,7R,8R,9S,10S)-10-Hydroxymethyl-9-methyl-11-methylene-7-trimethylsilanyloxy-4-oxa-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-5-one
• 英文别名: (1R,3S,7R,8R,9S,10S)-10-(hydroxymethyl)-9-methyl-11-methylidene-7-trimethylsilyloxy-4-oxatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-5-one
• CAS: 245071-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄Si
• 分子量: 310.466
• InChiKey: DCAIYZLUFCMODN-CBFZUXCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,7R,8R,9S,10S)-10-Hydroxymethyl-9-methyl-11-methylene-7-trimethylsilanyloxy-4-oxa-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-5-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 N-乙基异丙基胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1R,3aR,5R,6S,7S,7aS)-3a-hydroxy-6-methoxymethoxymethyl-7-methyl-4-methylene-octahydro-1,5-methano-inden-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CP-263,114的合成方法：通过两种断裂反应到达双环系统的互补途径

  摘要：

  描述了用于构造CP-263,114（1）的环系统的两种互补方法，一种依赖于Grob片段化反应，另一种依赖于顺序的光解烷氧基自由基片段化-还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00941-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,7S,8R,9S,10S,11R)-10-Hydroxymethyl-9,11-dimethyl-7-trimethylsilanyloxy-4-oxa-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-5-one 在 碘 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以21%的产率得到(1R,3S,7R,8R,9S,10S)-10-Hydroxymethyl-9-methyl-11-methylene-7-trimethylsilanyloxy-4-oxa-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  CP-263,114的合成方法：通过两种断裂反应到达双环系统的互补途径

  摘要：

  描述了用于构造CP-263,114（1）的环系统的两种互补方法，一种依赖于Grob片段化反应，另一种依赖于顺序的光解烷氧基自由基片段化-还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00941-7