(1'R,2'R,6'S,8'R)-1',2'-dimethyl-5-methylenespiro<3-oxacyclopentane-1,8'-bicyclo<4.3.0>nonane>-2,4'-dione | 60825-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'R,6'S,8'R)-1',2'-dimethyl-5-methylenespiro<3-oxacyclopentane-1,8'-bicyclo<4.3.0>nonane>-2,4'-dione
• 英文别名: 2-ketobakkenolide A；(-)-2-oxo-bakkenolide；(2R,3aS,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-4'-methylidenespiro[1,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-2,3'-oxolane]-2',5-dione
• CAS: 60825-04-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LXADMVXQBVEINI-FOOGCRFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,6'S,8'R)-1',2'-dimethyl-5-methylenespiro<3-oxacyclopentane-1,8'-bicyclo<4.3.0>nonane>-2,4'-dione 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 生成 (-)-homogynolide-A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-homogynolide-A

  摘要：

  (-)-霍莫金尼醇酯A，是一种从阿尔卑斯山霍莫金属植物中提取的螺式γ-丁内酯倍半萜烯，已经从S-(+)-欧薄荷脑中以立体选择性方式制备成天然形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79251-3
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,6'S,8'R)-4'-(2,2-dimethyltrimethylenedioxy)-1',2'-dimethyl-5-methylenespiro<3-oxacyclopentane-1,8'-bicyclo<4.3.0>nonane>-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到(1'R,2'R,6'S,8'R)-1',2'-dimethyl-5-methylenespiro<3-oxacyclopentane-1,8'-bicyclo<4.3.0>nonane>-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIV: (-)-Homogynolide A, an Insect Antifeedant Isolated from Homogyne alpina

  摘要：

  (-)-Homogynolide A (1)，一种从合叶子（菊科）中分离得到的拒食剂，以(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮 (7)作为起始原料进行合成。该起始原料可通过相应的非手性β-二酮在酵母作用下还原得到。关键步骤为6的氧代-科普重排反应，生成5。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4004

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-homogynolide-A
  作者：Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79251-3

  日期：1993.6

  (-)-Homogynolide-A, a spiro beta-methylene-gamma-butyrolactone sesquiterpene from Homogyne alpina, has been stereoselectively prepared in natural form from S-(+)-carvone.

  (-)-霍莫金尼醇酯A，是一种从阿尔卑斯山霍莫金属植物中提取的螺式γ-丁内酯倍半萜烯，已经从S-(+)-欧薄荷脑中以立体选择性方式制备成天然形式。
• Srikrishna, A.; Reddy, T. Jagadeeswar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 844 - 846
  作者：Srikrishna, A.、Reddy, T. Jagadeeswar

  DOI：——

  日期：——
• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。
• Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIV: (-)-Homogynolide A, an Insect Antifeedant Isolated from Homogyne alpina
  作者：Kenji Mori、Yoshitaka Matsushima

  DOI：10.1055/s-1995-4004

  日期：1995.7

  (-)-Homogynolide A (1), an insect antifeedant isolated from Homogyne alpina (Compositae), was synthesized from (1R,4S,6S)-6-hydroxy-1-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one (7), which was readily prepared by the yeast reduction of the corresponding prochiral β-diketone. The key step was the oxy-Cope rearrangement of 6 to give 5.

  (-)-Homogynolide A (1)，一种从合叶子（菊科）中分离得到的拒食剂，以(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮 (7)作为起始原料进行合成。该起始原料可通过相应的非手性β-二酮在酵母作用下还原得到。关键步骤为6的氧代-科普重排反应，生成5。