2-Cyclohexyl-1-((2R,3S)-3-isobutyl-oxiranyl)-ethanone | 131550-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-1-((2R,3S)-3-isobutyl-oxiranyl)-ethanone
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1-[(2R,3S)-3-(2-methylpropyl)oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 131550-33-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: PFYQAJYBXDXNRI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-1-((2R,3S)-3-isobutyl-oxiranyl)-ethanone 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-3-methyl)butyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the Abbott amino dihydroxyethylene dipeptide isostere subunit

  摘要：

  The aminodiol 1b, a N-benzyl protected form of the Abbott dipeptide isostere la is prepared, starling from an appropriate alpha,beta-unsaturated ester, involving an asymmetric dihydroxylation and a rearrangement of an intermediate anti alpha,beta-aminoepoxide. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00874-x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己基-2-丁烯酸乙酯 在 原乙酸三甲酯 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-Cyclohexyl-1-((2R,3S)-3-isobutyl-oxiranyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the Abbott amino dihydroxyethylene dipeptide isostere subunit

  摘要：

  The aminodiol 1b, a N-benzyl protected form of the Abbott dipeptide isostere la is prepared, starling from an appropriate alpha,beta-unsaturated ester, involving an asymmetric dihydroxylation and a rearrangement of an intermediate anti alpha,beta-aminoepoxide. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00874-x