5-甲基己基-2-丁烯酸乙酯 | 34993-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-甲基己基-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-5-methylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-methyl-2-hexenoate；trans-5-Methylhex-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 5-methylhex-2-enoate
• CAS: 34993-63-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XBRGZVMBYLXWTE-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基己基-2-丁烯酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (E)-5-methylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  收敛性合成Carpatamide-A：来自海洋的链霉菌sp。的细胞毒性芳胺衍生物。

  摘要：

  从海洋衍生的链霉菌属物种分离出的细胞毒性芳胺胺衍生物-氨基甲酰胺-A 7a的第一个全合成步骤以十二个步骤完成，总产率为24％，最长的线性步骤为七个。在倒数第二个步骤中，将二烯酸13和氨基-苯基丙酸甲酯核心21偶联以合成羧酰胺-A 22的甲基化衍生物，然后用BBr 3将该中间体脱甲基，以制备羧酰胺-A 7a。前体13和21均由容易获得的原料即异戊醛8合成和2，4-二羟基苯甲醛14。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1460837
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-甲基己基-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃催化的相应氯衍生物的锂化获得2，2-（二乙氧基）乙烯基锂和2-甲基-4-乙氧基丁二烯基锂。合成应用

  摘要：

  乙烯基锂试剂1和2可以通过标题程序从其氯前体5和6中获得，而不是由不稳定的相应溴衍生物3和4中获得。与羰基化合物的缩合导致有趣的合成应用，例如从β-环柠檬酸酯10分两步合成视网膜13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02031-0

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• The One-Pot Wittig Reaction: A Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Nitriles by Using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Koosam Mahendar、M. Lakshmi Kantam、Kalluri V. S. Ranganath、Taimur Athar

  DOI：10.1002/adsc.200606001

  日期：2006.9

  Nanocrystalline magnesium oxide was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the one-pot Wittig reaction to afford α,β-unsaturated esters and nitriles in excellent yields with high E-stereoselectivity in the presence of triphenylphosphine under mild conditions.

  发现纳米晶氧化镁是一种有效的非均相，固态碱催化剂，可在一锅Wittig反应中以温和条件在三苯基膦存在下以高收率和高E-立体选择性以优异的产率提供α，β-不饱和酯和腈。
• Synthesis of α,β-unsaturated esters from dialkoxyphosphoryl esters and aldehydes in the ionic liquid [bmim][PF6]
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1070/mc2002v012n05abeh001623

  日期：2002.1

  α,β-Unsaturated esters were synthesised by LiOH·H2O-promoted reactions of triethyl phosphonoacetate 1 and triethyl 3-methyl-4-phosphono-2-butenoate 2 with aldehydes in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF6]).

  通过LiOH·H2O促进三乙基膦酸乙酸酯1和3-甲基-4-膦酰基-2-丁烯酸三乙酯2与醛在六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] [PF6]中的反应）合成α，β-不饱和酯]）。
• Gold-Catalyzed Asymmetric Thioallylation of Propiolates via Charge-Induced Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Hanbyul Kim、Jiwon Jang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/jacs.0c09783

  日期：2020.12.9

  A gold(I)-catalyzed enantioselective thioallylation of propiolates with allyl sulfides is described. The key mechanistic element is a sulfonium-induced Claisen rearrangement which helps minimize the allyl dissociation and render higher enantioselectivity. This protocol features remarkable scope of the allyl moiety, allowing enantiocontrolled synthesis of all-carbon quaternary centers, and exhibits

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。
• Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05849736A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  This invention relates to novel isoxazolines and isoxazoles which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex or the vitronectin receptor, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics, and/or for the treatment of thromboembolic disorders.

  这项发明涉及新型异噁唑烷和异噁唑醇，其作为血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物或维脱纳受体的拮抗剂，以及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物单独或与其他治疗剂联合用于抑制血小板聚集，作为溶栓剂，并/或用于治疗血栓栓塞性疾病。