(4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-3-methyl)butyl>oxazolidin-2-one | 131451-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-3-methyl)butyl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-benzyl-4-(cyclohexylmethyl)-5-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 131451-97-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: LJWXBVKVQHSLLZ-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-3-methyl)butyl>oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.

  摘要：

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2550
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-<(S)-(1-N-Benzylamino-2-cyclohexyl)ethyl>-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-3-methyl)butyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2S, 3R, 4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol 和 (2S, 3R, 4S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3 的新合成,4-庚二醇，肾素抑制剂的 C 端成分

  摘要：

  标题合成可以以高度立体和区域选择性的方式完成，方法是采用环氧化物形成和构型反转，然后用亲核试剂打开环氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1709

文献信息

• Novel Synthesis of (2<i>S</i>, 3<i>R</i>, 4<i>S</i>)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol and (2<i>S</i>, 3<i>R</i>, 4<i>S</i>)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,4-heptanediol, the C-Terminal Components of Renin Inhibitors
  作者：Yuko Kobayashi、Kazuhiko Nakatani、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1990.1709

  日期：1990.9

  The title synthesis could be accomplished in a highly stereo- and regioselective manner by employing epoxide formation with inversion of configuration followed by epoxide opening with a nucleophile.

  标题合成可以以高度立体和区域选择性的方式完成，方法是采用环氧化物形成和构型反转，然后用亲核试剂打开环氧化物。
• Asymmetric synthesis of the Abbott amino dihydroxyethylene dipeptide isostere subunit
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00874-x

  日期：1996.6

  The aminodiol 1b, a N-benzyl protected form of the Abbott dipeptide isostere la is prepared, starling from an appropriate alpha,beta-unsaturated ester, involving an asymmetric dihydroxylation and a rearrangement of an intermediate anti alpha,beta-aminoepoxide. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.
  作者：Yuko KOBAYASHI、Teruyo MATSUMOTO、Yoshiji TAKEMOTO、Kazuhiko NAKATANI、Yoshio ITO、Tetsuhide KAMIJO、Hiromu HARADA、Shiro TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2550

  日期：——

  The addition reaction of cyclohexylmethylmagnesium bromide with the imine prepared from unnatural(2S, 3S)-tartaric acid was found to proceed in a highly stereoselective manner in the presence of cerium(III) chloride. A chelation-controlled mechanism could explain the stereochemical outcome of the addition reaction. The addition product could be elaborated into three types of C-terminal components of renin inhibitors by employing oxidative cleavage of the 1, 2-diol moiety, epoxide formation with inversion of configuration, and epoxide opening with a nucleophile.

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。