3-formamido-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraene | 57766-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-formamido-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraene
• 英文别名: N-[(6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl]formamide
• CAS: 57766-64-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: ZIBLMRYKCCHUEM-YLYRKCBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formamido-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraene 在 吡啶-N-氧化物 、 四溴化碳 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Geranyllinaloisocyanide的不对称合成：绝对立体化学的分配。

  摘要：

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。

  DOI：

  10.1021/ol200308m
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以292 mg的产率得到3-formamido-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Geranyllinaloisocyanide的不对称合成：绝对立体化学的分配。

  摘要：

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。

  DOI：

  10.1021/ol200308m

文献信息

• Co-occurrence of two terpenoid isocyanide-formamide pairs in a marine sponge (Halichondria sp.)
  作者：B.J. Burreson、C. Christophersen、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80189-x

  日期：1975.1

  From a marine sponge (Halichondria sp.) we have isolated amorphane sesquiterpenoids that are substituted at C-10 by isocyanide (1), formamide (2), and isothiocyanate (3), and diterpenoids that are 3,7,11,15- tetramethyl-1,6,10,14-hexadecatetraenes (geranyllinaloyl) bearing isocyanide (13), formamide (14), and isothiocyanate (16) functions at C-3.

  从海洋海绵（Halichondria sp。）中，我们分离出了在C-10处被异氰酸酯（1），甲酰胺（2）和异硫氰酸酯（3）取代的吗啡倍半萜类化合物，以及三，3、7、11、15-带有异氰酸酯（13），甲酰胺（14）和异硫氰酸酯（16）的四甲基-1,6,10,14-六癸二烯（geranyllinaloyl）在C-3处起作用。
• Ichikawa, Yoshiyasu; Yamazaki, Masatugu; Isobe, Minoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2429 - 2432
  作者：Ichikawa, Yoshiyasu、Yamazaki, Masatugu、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of (+)-Geranyllinaloisocyanide: Assignment of Absolute Stereochemistry
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yasunori Matsuda、Ken Okumura、Mitsuhiro Nakamura、Toshiya Masuda、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1021/ol200308m

  日期：2011.5.20

  The first nonracemic synthesis of (+)-geranyllinaloisocyanide, starting with (–)-lactic acid methyl ester, has been accomplished by exploiting a [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate. The synthesis enables assignment of the S configuration of the C(3) isocyano substituted, quaternary stereogenic center in natural geranyllinaloisocyanide.

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。