methyl (1S,2S,6R,7R,13S)-2,6,13-trimethyl-12-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.02,7]hexadec-10-ene-6-carboxylate | 185351-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2S,6R,7R,13S)-2,6,13-trimethyl-12-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.02,7]hexadec-10-ene-6-carboxylate
• CAS: 185351-14-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: JVUQPUGAKJUMRL-JDCPMNFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,6R,7R,13S)-2,6,13-trimethyl-12-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.02,7]hexadec-10-ene-6-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  pad草酸骨架的大规模合成。II：通过区域特异性分子内羟醛和烷基化反应形成D环

  摘要：

  象bie烯酮（如2）仅形成延伸的烯醇（环）成环B的倾向可以通过在a烯酮骨架中C-7处引入烷氧基来抑制。因此，7-三甲基甲硅烷氧基烯酮-醛11和13环化以形成C-12羟醛产物12和14。此外，9-碘乙基-12-甲基-烯酮19通过其推定的烯醇环化，得到四环烯酮20。化合物12和20含有二十碳四烯酸B的完整碳骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01948-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,4bR,10aR)-1,4a,6-Trimethyl-7-oxo-4b-(2-oxo-ethyl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (1S,2S,6R,7R,13S)-2,6,13-trimethyl-12-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.02,7]hexadec-10-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  pad草酸骨架的大规模合成。II：通过区域特异性分子内羟醛和烷基化反应形成D环

  摘要：

  象bie烯酮（如2）仅形成延伸的烯醇（环）成环B的倾向可以通过在a烯酮骨架中C-7处引入烷氧基来抑制。因此，7-三甲基甲硅烷氧基烯酮-醛11和13环化以形成C-12羟醛产物12和14。此外，9-碘乙基-12-甲基-烯酮19通过其推定的烯醇环化，得到四环烯酮20。化合物12和20含有二十碳四烯酸B的完整碳骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01948-x

文献信息

• A scalemic synthesis of the scopadulcic acid skeleton. II: Ring-D formation via regiospecific intramolecular aldol and alkylation reactions
  作者：Jayaram R. Tagat、Mohindar S. Puar、Stuart W. McCombie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01948-x

  日期：1996.11

  The propensity of abietenones such as 2 to form exclusively the extended enol(ate) into ring-B can be curbed by introducing an alkoxy group at C-7 in the abietane framework. Thus, the 7- trimethylsilyloxy enone-aldehydes 11 and 13 cyclize to form the C-12 aldol products 12 and 14. Furthermore, the 9-iodoethyl-12-methyl-enone 19 cyclizes via its putative enol to give the tetracyclic enone 20. Compounds

  象bie烯酮（如2）仅形成延伸的烯醇（环）成环B的倾向可以通过在a烯酮骨架中C-7处引入烷氧基来抑制。因此，7-三甲基甲硅烷氧基烯酮-醛11和13环化以形成C-12羟醛产物12和14。此外，9-碘乙基-12-甲基-烯酮19通过其推定的烯醇环化，得到四环烯酮20。化合物12和20含有二十碳四烯酸B的完整碳骨架。