N-(5-Azido-6-methoxy-4-phenyl-quinolin-8-yl)-acetamide | 145013-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-Azido-6-methoxy-4-phenyl-quinolin-8-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(5-azido-6-methoxy-4-phenylquinolin-8-yl)acetamide
• CAS: 145013-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₂
• 分子量: 333.349
• InChiKey: ISBRIFXNISKIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-Azido-6-methoxy-4-phenyl-quinolin-8-yl)-acetamide 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-Methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一条短途的新途径，可通往海洋来源的吡啶并r啶生物碱中的吡啶并[2,3,4- kl ] ac啶亚基

  摘要：

  吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶环系统的一条短途新路线已经从容易获得的喹啉前体中开发出来，涉及两个关键步骤：（i）钯（0）​​催化的Suzuki交叉偶联反应是4-氯喹啉与芳基硼酸，和（ii）衍生自4-苯基-5-叠氮喹啉的腈的分子内腈插入反应。

  DOI：

  10.1039/c39920001453
• 作为产物：
  描述：

  8-Acetamido-4-chloro-6-methoxyquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 N-(5-Azido-6-methoxy-4-phenyl-quinolin-8-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一条短途的新途径，可通往海洋来源的吡啶并r啶生物碱中的吡啶并[2,3,4- kl ] ac啶亚基

  摘要：

  吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶环系统的一条短途新路线已经从容易获得的喹啉前体中开发出来，涉及两个关键步骤：（i）钯（0）​​催化的Suzuki交叉偶联反应是4-氯喹啉与芳基硼酸，和（ii）衍生自4-苯基-5-叠氮喹啉的腈的分子内腈插入反应。

  DOI：

  10.1039/c39920001453

文献信息

• A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine subunit common to pyridoacridine alkaloids of marine origin
  作者：Naji M. Ali、Shital K. Chattopadhyay、Alexander McKillop、Roxanne M. Perret-Gentil、Turan Ozturk、Ricardo A. Rebelo

  DOI：10.1039/c39920001453

  日期：——

  A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available quinoline precursors involving two key steps: (i) a palladium(0)-catalysed Suzuki cross-coupling reaction of 4-chloroquinolines with arylboronic acids, and (ii) an intramolecular nitrene insertion reaction of the nitrenes derived from 4-phenyl-5-azidoquinolines.

  吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶环系统的一条短途新路线已经从容易获得的喹啉前体中开发出来，涉及两个关键步骤：（i）钯（0）​​催化的Suzuki交叉偶联反应是4-氯喹啉与芳基硼酸，和（ii）衍生自4-苯基-5-叠氮喹啉的腈的分子内腈插入反应。