(-)-α-epi-necrodol | 135413-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-α-epi-necrodol
• 英文别名: [(1R,4S)-3,4,5,5-tetramethylcyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 135413-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KMSIDXMGNKQFNQ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-β-epi-necrodol 在 N-lithiodiaminoethane 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (-)-γ-necrodol 、 (-)-α-epi-necrodol
  参考文献：
  名称：

  坎波林型至死灵丹型单萜的立体选择性转化。对（-）-（R，R）-和（R，S）-α-Necrodol和对映体γ-Necrodols的新颖获得

  摘要：

  天然生成的（-）-（R，R）-α-肾上腺素（（-）- 1）及其C（4）-顶基（-）- 2通过乙二酰胺锂（分别为84％和44％的收率（ LEDA）处理相应的β-necrodols（-）- 3和（-）- 4（方案1，表），它们都可以通过有效的立体选择性合成容易地从（-）-樟脑烯基乙酸酯（（-）- i）获得。经过长时间的LEDA处理或将α-和β-necrodols暴露于BF 3 ·后，热力学上优选的（-）-（R）-γ-necrodol（（-）- 5）成为主要产物（≥80％收率）。等2O.在另一种方法中，从（+）-樟脑（（+）- ii）经由Pd催化的脱羰基反应生成（-）-（S）-1,4,5,5-来制备（+）- 5四甲基环戊-1-烯（（-）- 6）和随后施加酸催化的CH 2 O加/重排序列（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740310

文献信息

• Synthesis of α-Necrodol:  Unexpected Formation of a Cyclopropene
  作者：Douglass F. Taber、Han Yu

  DOI：10.1021/jo961780q

  日期：1997.3.1

  Significant 1,3-induction in intramolecular alkylidene C-H insertion is reported. Thus, exposure of ketone I to the lithium salt of (trimethylsilyl)diazomethane provides a 2.4:1.0 ratio of IIa and IIIa, which are deprotected to alpha-necrodol IIb and the epimeric IIIb. The 1,3-insertion product cyclopropene IV was also formed.