t-butyl (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidine-3-carboxylate | 192506-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 192506-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: MMMFMZRCVZSFDN-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidine-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,4R)-1,2-O-isopropylidene-4-(methylamino)pentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1069
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 N-[(t-butoxycarbonyl)methylene]methylamine N-oxide 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 zinc chloride diethyl ether 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 t-butyl (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidine-3-carboxylate 、 t-butyl (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1069

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Isoxazolidines by Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones
  作者：Yutaka Ukaji、Katsumi Taniguchi、Kazunori Sada、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1997.547

  日期：1997.6

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones possessing electron withdrawing group to an achiral allyl alcohol was achieved by the use of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding isoxazolidines with high regio-, diastereo- and enantioselectivity.

  具有吸电子基团的硝酮与非手性烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-和对映选择性。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with an Electron-Withdrawing Group to Allylic Alcohols Utilizing Diisopropyl Tartrate as a Chiral Auxiliary
  作者：Xia Ding、Katsumi Taniguchi、Yoshihira Hamamoto、Kazunori Sada、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.79.1069

  日期：2006.7

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones possessing an electron-withdrawing group to allylic alcohols was achieved by the use of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding isoxazolidines with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. In the case of nitrones possessing an electron-withdrawing cyano or t-butoxycarbonyl group, 1,3-dipolar cycloaddition

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。