(2S,4R,5R)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-6-(triphenylmethoxy)hexan-3-one | 255064-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-6-(triphenylmethoxy)hexan-3-one
• 英文别名: (2S,4R,5R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-dimethyl-6-trityloxyhexan-3-one
• CAS: 255064-84-7
• 化学式: C₄₃H₄₈O₄Si
• 分子量: 656.937
• InChiKey: JVKQDIAZNBAIJR-IHCZBCMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-6-(triphenylmethoxy)hexan-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-6-(t-butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Four Stereoisomers of 6-(t-Butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol via Dithiane Coupling with Oxirane

  摘要：

  从2-取代的1,3-二硫烷衍生物(S)-2-[2-(t-丁基二苯基硅氧基)-1-甲基乙基]-1,3-二硫烷出发，在室温下（r.t.）与n-BuLi在四氢呋喃（THF）中反应，并与2,3-二取代的环氧化物（2S,3S）或（2S,3R）-2,3-环氧-1-(三苯基甲氧基)丁烷进行耦合反应，最终得到满意收率的耦合产物。这些耦合产物经过去二硫醚保护反应，得到的羰基化合物再进行立体选择性还原，最终合成了四种立体异构体的6-(t-丁基二苯基硅氧基)-3,5-二甲基-1-(三苯基甲氧基)己烷-2,4-二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2501
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(triphenylmethoxy)methyl]-3-methyloxirane 在 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 (2S,4R,5R)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-6-(triphenylmethoxy)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Four Stereoisomers of 6-(t-Butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol via Dithiane Coupling with Oxirane

  摘要：

  从2-取代的1,3-二硫烷衍生物(S)-2-[2-(t-丁基二苯基硅氧基)-1-甲基乙基]-1,3-二硫烷出发，在室温下（r.t.）与n-BuLi在四氢呋喃（THF）中反应，并与2,3-二取代的环氧化物（2S,3S）或（2S,3R）-2,3-环氧-1-(三苯基甲氧基)丁烷进行耦合反应，最终得到满意收率的耦合产物。这些耦合产物经过去二硫醚保护反应，得到的羰基化合物再进行立体选择性还原，最终合成了四种立体异构体的6-(t-丁基二苯基硅氧基)-3,5-二甲基-1-(三苯基甲氧基)己烷-2,4-二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2501