(+)-(1S,2S)-1,2-homoheptafulvalene | 540534-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-1,2-homoheptafulvalene
• 英文别名: (1S,7S)-6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidenebicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene
• CAS: 540534-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: JGRNYJNZQXZLQL-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 (+)-(1S,2S)-1,2-homoheptafulvalene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1R,2R,4S,6S)-9,9,10,10-tetracyano-5-cyclohepta-2',4',6'-trien-1-ylidenetricyclo[4.2.2.0^2,4]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  光学活性1,2-高庚基富瓦烯的合成，绝对构型和构象。

  摘要：

  光学活性的1,2-高庚基富瓦烯已成功合成，并进行了光谱研究。光学活性烃与四氰基乙烯（TCNE）和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的环加成反应得到[4 + 2]环加合物和[8 + 2]的混合物各自具有光学活性的环加合物。

  DOI：

  10.1039/b210949m
• 作为产物：
  描述：

  cycloheptatrienylidene-ketene 、 homotropone 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-(1S,2S)-1,2-homoheptafulvalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性1,2-高庚基富瓦烯的合成，绝对构型和构象。

  摘要：

  光学活性的1,2-高庚基富瓦烯已成功合成，并进行了光谱研究。光学活性烃与四氰基乙烯（TCNE）和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的环加成反应得到[4 + 2]环加合物和[8 + 2]的混合物各自具有光学活性的环加合物。

  DOI：

  10.1039/b210949m

文献信息

• Synthesis, absolute configuration and conformation of optically active 1,2-homoheptafulvaleneElectronic supplementary information (ESI) available: 600 MHz 1H NMR spectrum of 1,2-homoheptafulvalene (1); UV–visible and CD spectra of 4. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210949m/
  作者：Shunji Ito、Mitsuhiro Kurita、Sigeru Kikuchi、Toyonobu Asao、Yoshitora Ito、Masaji Oda、Hideo Sotokawa、Akio Tajiri、Noboru Morita

  DOI：10.1039/b210949m

  日期：2003.1.30

  An optically active 1,2-homoheptafulvalene was successfully synthesized and subjected to spectroscopic investigation. The cycloaddition of the optically active hydrocarbon with tetracyanoethylene (TCNE) and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione(PTAD) gave a [4 + 2] cycloadduct and a mixture of [8 + 2] cycloadducts, respectively, which are both optically active.

  光学活性的1,2-高庚基富瓦烯已成功合成，并进行了光谱研究。光学活性烃与四氰基乙烯（TCNE）和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的环加成反应得到[4 + 2]环加合物和[8 + 2]的混合物各自具有光学活性的环加合物。