1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-trimethylsilanyl-propynol | 212686-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-trimethylsilanyl-propynol
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 212686-86-7
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 526.82
• InChiKey: UJYCFBQDROKYKM-UYCQPUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-trimethylsilanyl-propynol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 二乙基异丙基胺 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-5-methylcyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of carbohydrate alkynes: synthesis of highly functionalised cyclohexanes and carbasugars

  摘要：

  碳水化合物炔烃经过 6-外自由基环化得到环己烷，从而合成卡巴糖。

  DOI：

  10.1039/a802228c
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-trimethylsilanyl-propynol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of carbohydrate alkynes: synthesis of highly functionalised cyclohexanes and carbasugars

  摘要：

  碳水化合物炔烃经过 6-外自由基环化得到环己烷，从而合成卡巴糖。

  DOI：

  10.1039/a802228c

文献信息

• Radical cyclisation of carbohydrate alkynes: synthesis of highly functionalised cyclohexanes and carbasugars
  作者：Elise Maudru、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/a802228c

  日期：——

  Carbohydrate alkynes undergo 6-exo radical cyclisation to afford cyclohexanes resulting in the synthesis of carbasugars.

  碳水化合物炔烃经过 6-外自由基环化得到环己烷，从而合成卡巴糖。