(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl ester | 187528-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-5-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 187528-59-2
• 化学式: C₂₃H₃₃F₃O₆
• 分子量: 462.507
• InChiKey: JVIIGHLQMAFDFQ-VXCZRNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,6S,7R)-8-[1,3]Dithian-2-yl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Octalactin A
  作者：Mitsuaki Kodama、Masayuki Matsushita、Yuuko Terada、Atsuko Takeuchi、Suzuyo Yoshio、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.1997.117

  日期：1997.2

  An efficient enantioselective synthesis of the C1-C9 fragment 2 of octalactin A (1) has been achieved starting from (−)-citronellol (3).

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。