lithium trimethylsilylacetylenide | 54655-07-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: lithium trimethylsilylacetylenide
• 英文别名: lithium trimethylsilylacetylide；trimethylsilylethynyllithium；(trimethylsilyl)acetylene lithium salt；[2-(trimethylsilyl)ethynyl]lithium；lithium trimethylsilyl acetylene；lithium trimethylsilylacetilide
• CAS: 54655-07-1
• 化学式: C₅H₉Si*Li
• 分子量: 104.153
• InChiKey: ZVXXEONXFWSCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.829 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −10 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R19,R11
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29310099
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 储存条件：
  将食品放入密封的容器中，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三甲基硅烷基乙炔锂 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(Trimethylsilyl)ethynyllithium
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H316 引起轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
Skin Corr. 皮肤腐蚀
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
致癌性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能产生易爆过氧化物。

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: (Trimethylsilyl)ethynyllithium
别名
: C5H9LiSi
分子式
: 104.15 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Tetrahydrofuran
<=100%
化学文摘登记号(CA 109-99-9 Flam. Liq. 2; Acute Tox. 5;
S No.) 203-726-8 Skin Irrit. 3; Eye Irrit. 2A; Carc.
EC-编号 603-025-00-0 2; STOT SE 3; H225, H303,
索引编号 01-2119444314-46-XXXX H316, H319, H335, H351
注册号
Lithium (trimethylsilyl)acetylide
7 - 10 %
化学文摘登记号(CA 54655-07-1 Skin Corr. 1B; Eye Dam. 1;
S No.) H314
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化锂, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 干的残留物是爆炸性的。 定期/蒸馏前检测过氧化物的生成。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Tetrahydrofuran 109-99-9 PC- 300 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 450 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
-23 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.880 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
氧化剂, 氧
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2924 国际海运危规: 2924 国际空运危规: 2924
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Tetrahydrofuran, Lithium
(trimethylsilyl)acetylide)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Lithium (trimethylsilyl)acetylide,
Tetrahydrofuran)
国际空运危规: Flammable liquid, corrosive, n.o.s. (Lithium (trimethylsilyl)acetylide, Tetrahydrofuran)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (8) 国际海运危规: 3 (8) 国际空运危规: 3 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 三甲基乙炔基硅
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a diethynyl hypervalent silicon monomer by coordination-selective cleavage: structure and polymerization to give novel polycarbosilanes containing main-chain hexacoordinate silicon

  摘要：

  六配位单体 R2Si(CCH)2[R = 8-（二甲基氨基）萘基；X 射线晶体结构显示两个硝基都反式连接到乙炔基上]，由 R2Si(CCSiMe3)2，在 Bun4NF 的存在下，通过配位选择性裂解三甲基硅烷基-乙炔键而形成、在钯催化下与二卤代烯烃发生交叉偶联聚合反应，生成含有六配位硅的新型聚碳硅烷 [R2SiCCArCC]n（Ar = 1,4-烯烃、4,4′-联苯、9,10-蒽）。

  DOI：

  10.1039/c39950000725
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 lithium trimethylsilylacetylenide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成杂取代的有机金双金属试剂。在乙烯基金属新的炔丙基金属化反应中的应用

  摘要：

  各种γ-杂取代乙烯基金属的烯丙基锌和炔丙基锌非对映选择性地进行。这代表了一种新的合成方法，可在无环系统中构建两个或三个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00248-7
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 3-benzyloxy-2-iodophenol trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 lithium trimethylsilylacetylenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以60.9%的产率得到1-(benzyloxy)-2-iodo-3-(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亲核加成和碘化反应催化生成芳烃并进行捕集

  摘要：

  公平交换：在标题反应中，炔基锂通过碘-锂交换充当苯生成炔的引发剂（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。当在化学计算量的亲核试剂存在下进行时，生成的苯炔会受到硫代亲核试剂的攻击而生成芳基锂，然后由碘炔烃将其碘化，得到碘代芳烃1。

  DOI：

  10.1002/anie.201108415

文献信息

• A new, stereoselective approach to C(7)-alkylated estra-1,3,5(10)-triene derivatives
  作者：H. Künzer、M. Thiel、G. Sauer、R. Wiechert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88321-1

  日期：1994.3

  sulfonyl)estra- 1,3,5(10),6-tetraene (4) was prepared as a substrate for conjugate addition of organolithium reagents by a three-step sequence starting from 17β-acetyloxy-3-methoxyestra- 1,3,5(10)-trien-6-one (2). While methyllithium showed only poor face selectivity, higher alkyllithium species (n-BuLi, t-BuLi) preferred to add to the β-face of 4. 7α-Substituted derivatives, on the other hand, were

  制备了17β-乙酰氧基-3-甲氧基-6-（苯磺酰基）雌二醇1,3,5（10），6-四烯（4）作为从17β开始的三步法共轭添加有机锂试剂的底物-乙酰氧基-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-6-一（2）。尽管甲基锂仅表现出较差的表面选择性，但较高级的烷基锂物种（n-BuLi，t-BuLi）更喜欢添加到4的β面上。另一方面，通过在加成步骤中使用炔基锂试剂立体选择性地产生7α-取代的衍生物。通过常规还原性脱磺酰化方法，可以从烷基化产物中除去C（6）处的苯磺酰基。雌激素受体拮抗剂1的简短合成 介绍了利用这些观察结果。
• Reactivity Studies on 2,3,4,5‐Tetraethyl‐1,6‐diiodo‐2,3,4,5‐tetracarba‐ <i>nido</i> ‐hexaborane(6): Synthesis and Structures of New C ₄ B ₂ <i>nido</i> ‐Carborane Derivatives
  作者：Yong Nie、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200300938

  日期：2004.6

  6a and 7a are formed as the predominant B6-substituted carborane products. In addition, trace amounts of 1,6-disubstituted species 6b and 7b are also detected. The substitution at the apical B−I group in 2a with an alkynyl group is effected by a Pd0-catalyzed Negishi-type cross-coupling reaction to give compound 8. The reaction of 1 and monolithio-o-carborane affords the C4B2−C2B10 carborane 10, while

  报告了标题化合物 2,3,4,5-四乙基-1,6-diiodo-2,3,4,5-tetracarba-nido-hexaborane(6) (1) 对多种亲核试剂的反应性。当 1 用 RC2Li (R = Ph, tBu, SiMe3, p-tolyl) 和 Ph2PLi 处理时，相应的新 C4B2nido-carborane 衍生物 2a-d 和 3 分别通过在基础 B-I 基团的选择性取代获得，而顶端的 B-I 键保持惰性。1 与 K[(η5-C5H5)Fe(CO)2] 的反应提供了新的物种 4，它包含一个 CpFe(CO)2 片段，σ 键合到 C4B2 簇的基础硼原子上。尝试通过硅胶色谱法分离 4 导致 Fe-B 键断裂并形成化合物 5，其中包含基础 BH 顶点，其可以通过 1 和 LiBEt3H 的反应单独制备。在 1 分别与 PhLi 和 Me3SnLi 的反应中，6a 和 7a
• Total Synthesis of an Antitumor Agent, Mucocin, Based on the “Chiron Approach”
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo020211h

  日期：2002.8.1

  aldehyde 4 in the presence of CeCl(3). Synthesis of the lactone 3 relied on a novel approach by taking advantage of a radical cyclization of acyclic selenocarbonate 6. The three building blocks 4, 5a, and 6 were prepared stereoselectivly from D-galactose (7), 2,5-anhydro-D-mannitol (8), and L-rhamnose (9), respectively. A new and efficient method for desymmetrization of the C(2)-symmetrical compound 8 is

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。
• Total Synthesis of Antheliolide A
  作者：Chandra Sekhar Mushti、Jae-Hun Kim、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja066336b

  日期：2006.11.1

  stereocenters are correctly established at each carbon of the four-membered ring, (3) the chain extension 8 --> 11, (4) the efficient closure of the nine-membered ring of 12, (5) the mild oxidative cleavage sequence 14 --> 17, and (6) the successful and quick formation of the last three rings of 1 from aldehyde 17 via 18. The synthesis of 1 has also resulted in the clarification of its absolute configuration

  结构独特的海洋天然产物 antheliolide A (1) 的首次合成已通过方案 1 中概述的途径完成。该序列是立体控制的，导致 (+/-)-1 和 ent-1 的合成为以及 1. 该路线包含许多值得注意或新颖的步骤，包括 (1) 混合缩醛 7 的形成，(2) 非对映选择性双环化以形成 8，其中立体中心正确建立在四元环的每个碳上， (3) 链延长 8 --> 11, (4) 12 的九元环有效闭合，(5) 温和的氧化裂解序列 14 --> 17，以及 (6) 成功快速形成从醛 17 到 18 的 1 的最后三个环。 1 的合成也导致了其绝对构型的澄清，这是之前没有确定的。
• 21,24-Dinorchol-5-en-22-yne-3β,17,20-triol : Stereoselective synthesis of the four diastereomers as inhibitors of ecdysone biosynthesis
  作者：Antony Mauvais、Charles Hetru、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79344-0

  日期：1993.7

  adding either lithium trimethylsilylacetylide or the trimethylsilylacetylide magnesium bromide on the corresponding aldhehydes 3 and 6, at −78°C. These compounds are to be tested as inhibitors of the ecdysone biosynthesis.

  从两个甲硅烷基化的氰醇（2和5）开始，我们合成了标题化合物的四个非对映异构体。通过在-78℃下在相应的醛3和6上添加三甲基甲硅烷基乙炔化锂或三甲基甲硅烷基乙炔化溴化镁来实现。这些化合物将作为蜕皮激素生物合成的抑制剂进行测试。