(2S,3S,4S,5R,8S)-8-Decyl-3,4-dihydroxy-2-methoxy-6-oxo-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-4-carbaldehyde | 1054618-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,8S)-8-Decyl-3,4-dihydroxy-2-methoxy-6-oxo-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,8S)-8-decyl-3,4-dihydroxy-2-methoxy-6-oxo-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4-carbaldehyde
• CAS: 1054618-25-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₇
• 分子量: 372.459
• InChiKey: RJNHQKHZFRDQOZ-MGGVOPSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,8S)-8-Decyl-3,4-dihydroxy-2-methoxy-6-oxo-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-4-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,8S)-8-Decyl-3,4-dihydroxy-2-methoxy-6-oxo-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin B.

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。

  DOI：

  10.1021/jo016221k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,8S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-decyl-4-hydroxy-2-methoxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonan-6-one 在 Lindlar's catalyst 氢氟酸 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (2S,3S,4S,5R,8S)-8-Decyl-3,4-dihydroxy-2-methoxy-6-oxo-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin B.

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。

  DOI：

  10.1021/jo016221k

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of the Phospholipase A₂ Inhibitor (−)-Cinatrin B
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Romina Di Florio、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo016221k

  日期：2002.6.1

  stereocenter at C2 was introduced via a chelation-controlled addition of the Grignard reagent derived from trimethylsilylacetylene to alpha-hydroxy ketone 6. Transformation of the terminal alkyne into the methyl ester 21 followed by acetal hydrolysis and selective lactol oxidation afforded cinatrin B methyl ester (22). Base hydrolysis and acid-induced relactonization then gave (-)-cinatrin B (2).

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。