(Z)-2,2-Difluoro-1-iodo-3-methoxymethoxy-dodec-5-ene | 145049-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,2-Difluoro-1-iodo-3-methoxymethoxy-dodec-5-ene
• 英文别名: (Z)-2,2-difluoro-1-iodo-3-(methoxymethoxy)dodec-5-ene
• CAS: 145049-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₅F₂IO₂
• 分子量: 390.253
• InChiKey: QXMQDUPHKAGEBK-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2-Difluoro-1-iodo-3-methoxymethoxy-dodec-5-ene 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1,1-difluoro-4-heptyl-2-(methoxy)methoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Cyclization reactions of β,β-difluoroalkyl radicals (-CF2-C·) for synthesizing gem-difluorocyclic compounds

  摘要：

  Cyclization reactions of beta,beta-difluoroalkyl radicals were carried out. 5 or 6-Exo selective radical cyclizations gave gem-difluorocyclopentane or -cyclohexane derivatives in 53 - 96% yields. 2,5-Disubstituted-3,3-difluorotetrahydropyran derivatives were prepared in 36 - 82% yields with moderate trans-selectivity (2.0 : 1-3.1 : 1). 4,5-Disubstituted-3,3-difluorotetrahydopyran derivatives were obtained via radical deoxygenation in 60 - 74% yields. High stereo-selectivity of radical cyclization for the formation of gem-fluorotetrahydropyran rings was achieved by introducing the bulky TBDPS group onto the acceptor double bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81990-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-5-(tetrahydropyranyloxy)pentanoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-2,2-Difluoro-1-iodo-3-methoxymethoxy-dodec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Cyclization reactions of β,β-difluoroalkyl radicals (-CF2-C·) for synthesizing gem-difluorocyclic compounds

  摘要：

  Cyclization reactions of beta,beta-difluoroalkyl radicals were carried out. 5 or 6-Exo selective radical cyclizations gave gem-difluorocyclopentane or -cyclohexane derivatives in 53 - 96% yields. 2,5-Disubstituted-3,3-difluorotetrahydropyran derivatives were prepared in 36 - 82% yields with moderate trans-selectivity (2.0 : 1-3.1 : 1). 4,5-Disubstituted-3,3-difluorotetrahydopyran derivatives were obtained via radical deoxygenation in 60 - 74% yields. High stereo-selectivity of radical cyclization for the formation of gem-fluorotetrahydropyran rings was achieved by introducing the bulky TBDPS group onto the acceptor double bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81990-6