2'-TFA-NH-2'-脱氧腺苷 | 182626-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-TFA-NH-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-trifluoroacetamidoadenosine
• 英文别名: 2'-TFA-NH-dA；N-[(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 182626-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₆O₄
• 分子量: 362.268
• InChiKey: KHGXFRFYBJGYGA-QYYRPYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-TFA-NH-2'-脱氧腺苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2',5'-dideoxy-2'-amino-5'-(diphenylacetamido)adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷类似物通过基于结构的药物设计作为锥虫科甘油3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（

  DOI：

  10.1021/jm000472o
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-2'-脱氧腺苷 、 三氟乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.5%的产率得到2'-TFA-NH-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  腺苷类似物通过基于结构的药物设计作为锥虫科甘油3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（

  DOI：

  10.1021/jm000472o