(1R,13S,15R)-22-methoxy-12,12-dimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4,6,8,21-pentaen-20-one | 202349-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,13S,15R)-22-methoxy-12,12-dimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4,6,8,21-pentaen-20-one
• CAS: 202349-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: FPHIQLUFLXOHQQ-KNXBSLHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,13S,15R)-22-methoxy-12,12-dimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4,6,8,21-pentaen-20-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生Diels-Alder环化反应，用于构建brevianamide，paraherquamide，sclerotamide，aspperparaline和VM55599环系统。

  摘要：

  据报道，一种潜在的仿生Diels-Alder环化反应可构建对乙酰氨基甲酰胺，马卡福汀，硬核酰胺，灯盏花酰胺，VM55599和天冬酰胺所共有的双环[2.2.2]环系统。Epi-deoxybrevianamide E（22）转化为相应的内酰胺醚（23），然后用DDQ氧化得到氮杂二烯（24），在碱存在下将其互变异构成氮杂二烯25，氮杂二烯25自发环化成2：1。环加合物26和27的混合物。将这些环加合物依次依次转化为D，LC-19-表-短酰胺酰胺A（20）和D，L-短酰胺B（6）。[4 + 2]环加成的立体化学含义是在有关该家族生物合成的有效假设（尤其是VM55599）的背景下进行讨论的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00102-3
• 作为产物：
  描述：

  lactim ether of epi-deoxybrevianammide E 在 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,13S,15R)-22-methoxy-12,12-dimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4,6,8,21-pentaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  仿生Diels-Alder环化反应，用于构建brevianamide，paraherquamide，sclerotamide，aspperparaline和VM55599环系统。

  摘要：

  据报道，一种潜在的仿生Diels-Alder环化反应可构建对乙酰氨基甲酰胺，马卡福汀，硬核酰胺，灯盏花酰胺，VM55599和天冬酰胺所共有的双环[2.2.2]环系统。Epi-deoxybrevianamide E（22）转化为相应的内酰胺醚（23），然后用DDQ氧化得到氮杂二烯（24），在碱存在下将其互变异构成氮杂二烯25，氮杂二烯25自发环化成2：1。环加合物26和27的混合物。将这些环加合物依次依次转化为D，LC-19-表-短酰胺酰胺A（20）和D，L-短酰胺B（6）。[4 + 2]环加成的立体化学含义是在有关该家族生物合成的有效假设（尤其是VM55599）的背景下进行讨论的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00102-3

文献信息

• Biomimetic diels–alder cyclizations for the construction of the brevianamide, paraherquamide, sclerotamide, asperparaline and VM55599 ring systems
  作者：Robert M Williams、Juan F Sanz-Cervera、Félix Sancenón、J.Alberto Marco、Kathleen M Halligan

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00102-3

  日期：1998.8

  A potentially bio-mimetic Diels-Alder cyclization to construct the bicyclo[2.2.2] ring system common to the paraherquamides, marcfortines, sclerotamides, brevianamides, VM55599, and asperparaline is reported. Epi-deoxybrevianamide E (22) is converted into the corresponding lactim ether (23) and then oxidized with DDQ to provide an azadiene (24) which is tautomerized in the presence of base to azadiene

  据报道，一种潜在的仿生Diels-Alder环化反应可构建对乙酰氨基甲酰胺，马卡福汀，硬核酰胺，灯盏花酰胺，VM55599和天冬酰胺所共有的双环[2.2.2]环系统。Epi-deoxybrevianamide E（22）转化为相应的内酰胺醚（23），然后用DDQ氧化得到氮杂二烯（24），在碱存在下将其互变异构成氮杂二烯25，氮杂二烯25自发环化成2：1。环加合物26和27的混合物。将这些环加合物依次依次转化为D，LC-19-表-短酰胺酰胺A（20）和D，L-短酰胺B（6）。[4 + 2]环加成的立体化学含义是在有关该家族生物合成的有效假设（尤其是VM55599）的背景下进行讨论的。