epi-deoxybrevianamide E | 58150-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: epi-deoxybrevianamide E
• 英文别名: (3R,8aS)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 58150-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: KUGNSEAHJVSMAJ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-deoxybrevianamide E 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metabolites from the Marine Isolate of the Fungus Aspergillus versicolor KMM 4644

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0552-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 epi-deoxybrevianamide E
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第876部分。手性的布雷维亚酰胺E和脱氧布雷维亚酰胺E的手性全合成

  摘要：

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。

  DOI：

  10.1039/p19810000959

文献信息

• Studies on indolic mould metabolites. Total synthesis of l-prolyl-2-methyltryptophan anhydride and deoxybrevianamide e
  作者：R. Ritchie、J.E. Saxton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85025-9

  日期：1981.1

  Syntheses of l - prolyl - 2 - methyl - l - tryptophan anhydride, l -prolyl - 2 - methyl - d - tryptophan anhydride, deoxybrevianamide E, and l - prolyl - 2 - (1,1 - dimethylallyl) - d- tryptophan anhydride are described. A route for the conversion of deoxybrevianamide E into brevianamide E has also been examined.

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。
• Biomimetic diels–alder cyclizations for the construction of the brevianamide, paraherquamide, sclerotamide, asperparaline and VM55599 ring systems
  作者：Robert M Williams、Juan F Sanz-Cervera、Félix Sancenón、J.Alberto Marco、Kathleen M Halligan

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00102-3

  日期：1998.8

  A potentially bio-mimetic Diels-Alder cyclization to construct the bicyclo[2.2.2] ring system common to the paraherquamides, marcfortines, sclerotamides, brevianamides, VM55599, and asperparaline is reported. Epi-deoxybrevianamide E (22) is converted into the corresponding lactim ether (23) and then oxidized with DDQ to provide an azadiene (24) which is tautomerized in the presence of base to azadiene

  据报道，一种潜在的仿生Diels-Alder环化反应可构建对乙酰氨基甲酰胺，马卡福汀，硬核酰胺，灯盏花酰胺，VM55599和天冬酰胺所共有的双环[2.2.2]环系统。Epi-deoxybrevianamide E（22）转化为相应的内酰胺醚（23），然后用DDQ氧化得到氮杂二烯（24），在碱存在下将其互变异构成氮杂二烯25，氮杂二烯25自发环化成2：1。环加合物26和27的混合物。将这些环加合物依次依次转化为D，LC-19-表-短酰胺酰胺A（20）和D，L-短酰胺B（6）。[4 + 2]环加成的立体化学含义是在有关该家族生物合成的有效假设（尤其是VM55599）的背景下进行讨论的。
• Asymmetric total synthesis of brevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja00531a061

  日期：1980.5
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 876. The chiral total synthesis of brevianamide E and deoxybrevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000959

  日期：——

  The chiral total synthesis of brevianamide E (1) and deoxybrevianamide E (2) starting from L-proline is described. Condensation of 2-(1,1-dimethylallyl)-3-dimethylaminomethylindole (3) and (–)-methyl 1,4-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate (7) derived from L-proline followed by demethoxycarbonylation gave (–)-deoxybrevianamide E (2) and its epimer (10). Photo-oxygenations of (2) and (10)

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。
• Metabolites from the Marine Isolate of the Fungus Aspergillus versicolor KMM 4644
  作者：M. P. Sobolevskaya、Sh. Sh. Afiyatullov、S. A. Dyshlovoi、N. N. Kirichuk、V. A. Denisenko、N. Yu. Kim、A. A. Bocharova

  DOI：10.1007/s10600-013-0552-x

  日期：2013.3