(3S,5R,6R)-6-hydroxy-3,5-bis(methoxymethoxy)hexan-4-olide | 155343-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R,6R)-6-hydroxy-3,5-bis(methoxymethoxy)hexan-4-olide
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(methoxymethoxy)oxolan-2-one
• CAS: 155343-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: PBIDLUQZCKPHPI-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-6-hydroxy-3,5-bis(methoxymethoxy)hexan-4-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2(R)-<2-tert-butyldiphenylsiloxy-1(R)-methoxymethoxyethyl>-3(S)-methoxymethoxy-4,5-dihydro-6-trimethylethylenedithio-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-5-triethylsiloxy-3-methoxymethoxyheptan-4-olide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5R,6R)-6-hydroxy-3,5-bis(methoxymethoxy)hexan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B
  作者：Toshio Honda、Toshio Yamada、Tomohisa Hayakawa、Kazuo Kanai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86180-7

  日期：1994.1

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.