2(R)-<2-tert-butyldiphenylsiloxy-1(R)-methoxymethoxyethyl>-3(S)-methoxymethoxy-4,5-dihydro-6-trimethylethylenedithio-2H-pyran | 155343-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2(R)-<2-tert-butyldiphenylsiloxy-1(R)-methoxymethoxyethyl>-3(S)-methoxymethoxy-4,5-dihydro-6-trimethylethylenedithio-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-2-[(8R,9S)-9-(methoxymethoxy)-7-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 155343-76-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆S₂Si
• 分子量: 592.893
• InChiKey: WHNHYESSJJHVDT-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-<2-tert-butyldiphenylsiloxy-1(R)-methoxymethoxyethyl>-3(S)-methoxymethoxy-4,5-dihydro-6-trimethylethylenedithio-2H-pyran 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,6-methylenedioxyhept-2-en-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((1R,2R)-2,3-Dihydroxy-1-methoxymethoxy-propyl)-4-methoxymethoxy-dihydro-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2(R)-<2-tert-butyldiphenylsiloxy-1(R)-methoxymethoxyethyl>-3(S)-methoxymethoxy-4,5-dihydro-6-trimethylethylenedithio-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B
  作者：Toshio Honda、Toshio Yamada、Tomohisa Hayakawa、Kazuo Kanai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86180-7

  日期：1994.1

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.