(3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-5-triethylsiloxy-3-methoxymethoxyheptan-4-olide | 155343-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-5-triethylsiloxy-3-methoxymethoxyheptan-4-olide
• CAS: 155343-66-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₇Si
• 分子量: 430.614
• InChiKey: MROAUCKWBKHFNN-ONCXSQPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-5-triethylsiloxy-3-methoxymethoxyheptan-4-olide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(methoxymethoxy)heptan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((R)-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-4-methoxymethoxy-5H-furan-2-one 在 rhodium on alumina 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-5-triethylsiloxy-3-methoxymethoxyheptan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7