(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-(2-furyl)-propanol | 256343-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-(2-furyl)-propanol
• 英文别名: (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(furan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 256343-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: AQILRYQJLAONSH-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-(2-furyl)-propanol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3'R,4''S)-methyl 2-[3'-(2"-dimethyl-1",3"-dioxolan-4"-yl)-3'-(2"'-furyl)]propyl-3-methoxy-4-methylsulfinyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内[4 + 3]环加成：制备5,7-稠合环化合物的通用前体的合成

  摘要：

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00882-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-(2-furyl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内[4 + 3]环加成：制备5,7-稠合环化合物的通用前体的合成

  摘要：

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00882-0

文献信息

• Diastereoselective intramolecular [4+3] cycloaddition: Synthesis of a versatile precursor for preparation of 5,7-fused ring compounds
  作者：Ligong Ou、Youhong Hu、Guoqiang Song、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00882-0

  日期：1999.12

  Compound 8 which could be used as a versatile precursor for the synthesis of 5,7-membered fused ring containing natural products was synthesized via tandem Pummerer rearrangement and intramolecular [4+3] cycloaddition in moderate yield and with high diastereoselectivity.

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。