(R)-2-[2-Benzenesulfinyl-1-methoxy-eth-(E)-ylidene]-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-furan-2-yl-pentan-1-ol | 256343-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[2-Benzenesulfinyl-1-methoxy-eth-(E)-ylidene]-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-furan-2-yl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2E,5R)-2-[2-(benzenesulfinyl)-1-methoxyethylidene]-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(furan-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 256343-65-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆S
• 分子量: 434.554
• InChiKey: YXVWNAZYOYTZKF-IUIQHCNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[2-Benzenesulfinyl-1-methoxy-eth-(E)-ylidene]-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-furan-2-yl-pentan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,3aR,6R,8aR,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxan-4'-yl)-8-methoxy-8a-hydroxymethyl-7-phenylthio-1,2,3,6-tetrahydro-3a,6-epoxyazulene
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内[4 + 3]环加成：制备5,7-稠合环化合物的通用前体的合成

  摘要：

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00882-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (R)-2-[2-Benzenesulfinyl-1-methoxy-eth-(E)-ylidene]-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-furan-2-yl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内[4 + 3]环加成：制备5,7-稠合环化合物的通用前体的合成

  摘要：

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00882-0

文献信息

• Diastereoselective intramolecular [4+3] cycloaddition: Synthesis of a versatile precursor for preparation of 5,7-fused ring compounds
  作者：Ligong Ou、Youhong Hu、Guoqiang Song、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00882-0

  日期：1999.12

  Compound 8 which could be used as a versatile precursor for the synthesis of 5,7-membered fused ring containing natural products was synthesized via tandem Pummerer rearrangement and intramolecular [4+3] cycloaddition in moderate yield and with high diastereoselectivity.

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。