3-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid methyl ester | 99484-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-chloro-2-phenylselanylpropanoate
• CAS: 99484-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂Se
• 分子量: 277.609
• InChiKey: GLLSQOLZGDHWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Phenylseleno)-2-propensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  基于共轭加成到缺电子的苯基硒烯基烯烃上的吡咯烷的自由基环化途径

  摘要：

  通过氯化锌促进相应的α，β-不饱和化合物的氯硒化/脱氯化氢反应制得α-苯基硒烯基-α，β-不饱和酯，酰胺，酮，腈和砜。在三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，迈克尔加成烯丙基或炔丙基胺和三乙基硼烷引发还原性自由基环化反应后，分别得到吡咯烷和二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00446-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于共轭加成到缺电子的苯基硒烯基烯烃上的吡咯烷的自由基环化途径

  摘要：

  通过氯化锌促进相应的α，β-不饱和化合物的氯硒化/脱氯化氢反应制得α-苯基硒烯基-α，β-不饱和酯，酰胺，酮，腈和砜。在三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，迈克尔加成烯丙基或炔丙基胺和三乙基硼烷引发还原性自由基环化反应后，分别得到吡咯烷和二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00446-9

文献信息

• Captodative substituent effects XXI.
  作者：S. Piettre、Z. Janousek、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96649-9

  日期：1985.1

  reacts more slowly, producing mainly the α-selenenyl adduct. Dehydrohalogenation of adducts provides a general and valuable method for the preparation of olefins carrying methyl or phenylselenenyl groups in α-position to electron-withdrawing substituents.

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。
• The binary reagent PhSeClZnCl2: a powerful chloro-phenylselenenylating agent of electrophilic olefins
  作者：Franco D'Onofrio、Luca Parlanti、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00159-a

  日期：1995.3

  The binary reagent PhSeCl-ZnCl2 was found to be powerful for the stereocontrolled conversion of highly electrophilic olefins, such as maleate and fumarate esters, into the corresponding chloro phenylseleno derivatives in very high yields. Other olefins, such as methyl acrylate and methyl vinyl ketone, react virtually instantaneously.
• Direct amino-phenylselenylation of enoates: An easy route to α-phenylseleno-β-amino esters and β-lactams
  作者：Giuliano Caracciolo Torchiarolo、Franco D'Onofrio、Roberto Margarita、Luca Parlanti、Giovanni Piancatelli、Marco Bella

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00979-x

  日期：1998.12
• PIETTRE, S.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2527-2543
  作者：PIETTRE, S.、JANOUSEK, Z.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• A radical cyclization route to pyrrolidines based on conjugate addition to electron deficient phenylselenenylalkenes
  作者：Stefan Berlin、Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00446-9

  日期：2000.5

  β-unsaturated esters, amides, ketones, nitriles and sulfones were prepared by zinc chloride promoted chloroselenation/dehydrochlorination of the corresponding α,β-unsaturated compounds. After Michael addition of allyl or propargylamine and triethylborane initiated reductive radical cyclization in the presence of tris(trimethylsilyl)silane, pyrrolidine and dihydropyrrole derivatives, respectively, were

  通过氯化锌促进相应的α，β-不饱和化合物的氯硒化/脱氯化氢反应制得α-苯基硒烯基-α，β-不饱和酯，酰胺，酮，腈和砜。在三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，迈克尔加成烯丙基或炔丙基胺和三乙基硼烷引发还原性自由基环化反应后，分别得到吡咯烷和二氢吡咯衍生物。