(2R,3R)-1,2-O-(isopropylidene)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)octane-1,2,3-triol | 294888-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-(isopropylidene)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)octane-1,2,3-triol
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexoxy]-dimethylsilane
• CAS: 294888-33-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: HMIQHLHULVMNOL-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-(isopropylidene)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)octane-1,2,3-triol 在 sodium periodate 、 lithium perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-15-(tert-butyldimethylsilyl)-prostaglandin B1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素B1甲酯的外消旋和对映体形式的新型合成。

  摘要：

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。

  DOI：

  10.1021/jo0001129
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2R,3R)-1,2-O-(isopropylidene)-octane-1,2,3-triol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-1,2-O-(isopropylidene)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)octane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素B1甲酯的外消旋和对映体形式的新型合成。

  摘要：

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。

  DOI：

  10.1021/jo0001129

文献信息

• A Novel Synthesis of Racemic and Enantiomeric Forms of Prostaglandin B₁ Methyl Ester
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo0001129

  日期：2000.8.1

  3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone was converted into (+/-)-prostaglandin B1 methyl ester in two steps involving regioselective alkylation at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with dimer of 2-hydroxyheptanal (42% overall yield). The use of (R)- and (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal for the Horner olefination reaction gave, after deprotection

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。