C-carboxyethyl-N-benzylnitrone | 99948-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C-carboxyethyl-N-benzylnitrone
• 英文别名: N-benzyl-C-ethoxycarbonylnitrone；(E)-N-benzyl-C-ethoxycarbonylnitrone；(E)-benzyl-α-ethoxycarbonylnitrone；N-benzyl-2-ethoxy-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 99948-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LUIFASRTURFBAI-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-carboxyethyl-N-benzylnitrone 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 反应 27.0h， 生成 (3R,5R)-2-Benzyl-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  修饰的双脱氧核苷：2' - N-烷基-3'-羟烷基-1'，2'-异恶唑烷基胸腺嘧啶核苷和5-氟尿苷衍生物的合成

  摘要：

  仅三步制备了在C 3带有羟基的异恶唑烷核苷，总收率高。合成方法基于将3-羧基烷基-或酰基硝酮的1,3-偶极环加成到乙酸乙烯酯，然后与甲硅烷基化的胸腺嘧啶或5-氟尿嘧啶缩合并还原NaBH 4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00437-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 乙醛酸乙酯 、 无水氯化钙 生成 C-carboxyethyl-N-benzylnitrone
  参考文献：
  名称：

  INOUYE Y.; WATANABE Y.; TAKAHASHI S.; KAKISAWA H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12, 3763-3764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically pure fluorosubstituted isoxazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to chiral methyl enol ethers of 3-fluoro-1-sulphinyl-2-propanones
  作者：Pierfrancesco Bravo、Luca Broché、Alessandra Farina、Giovanni Fronza、Stefano Valdo Meille、Annamaria Merli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80057-9

  日期：1993.10

  Optically pure enol ether 4 undergoes 1,3-dipolar cycloaddition, with C,N-diphenylnitrone 5 to give the fluorosubstituted isoxazolidine 6 in a fully regio- and diastereoselective manner. The absolute configuration of 6 has been established by X-ray analysis. When changing the nitrone and/or the fluoro substitution pattern in compounds similar to 4, the same reactivity is observed.