Methyl 4-O-(5a-carba-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 152203-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-(5a-carba-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Kuufqkoonfrgtp-gtoarbiisa-；(1R,2S,3R,4S,6R)-4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 152203-02-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 354.354
• InChiKey: KUUFQKOONFRGTP-GTOARBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 Methyl 4-O-(5a-carba-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Sasaki, Shin-Ichi; Furuya, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 159 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 15-冠醚-5 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methyl 4-O-(5a-carba-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Sasaki, Shin-Ichi; Furuya, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 159 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Synthesis of Oxo-Linked 5a-Carba-di- and tri-saccharides of Biological Interests
  作者：Seiichiro Ogawa、Shin-ichi Sasaki、Hidetoshi Tsunoda

  DOI：10.1246/cl.1993.1587

  日期：1993.9

  Some oxo-linked 5a-carba-di- and tri-saccharides of biological interests including 5a-carbamaltose, were synthesized by coupling of 5a-carba-glycosyl donor, 1,2-anhydro-5a-carba-β-d-mannopyranose derivative with the alkoxides generated from the protected hexopyranose derivatives in N,N-dimethylformamide in the presence of a crown ether.

  一些具有生物学意义的氧键连接的5a-carba二糖和三糖，包括5a-carbamaltose，通过在N,N-二甲基甲酰胺中使用冠醚的存在，将5a-carba-糖苷供体1,2-脱水-5a-carba-β-d-甘露糖吡喃糖衍生物与保护的六元吡喃糖衍生物生成的醇盐结合合成。
• Methods and Compositions for Therapeutic Treatment
  申请人：Robbins Wendye

  公开号：US20080161248A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Methods and compositions are described for the modulation of central nervous system and/or fetal effects of calcineurin inhibitors. Methods and compositions are described for the modulation of efflux transporter activity to increase the efflux of calcineurin inhibitors out of a physiological compartment and into an external environment. In particular, the methods and compositions disclosed herein provide for the increase of efflux transporter activity at Blood-Tissue, blood-CSF and placental-maternal barriers to increase the efflux of calcineurin inhibitor from physiological compartments, including central nervous system and fetal compartments.