(3aS,6S,6aR)-3-Oxo-6-vinyl-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylic acid methyl ester | 197084-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,6S,6aR)-3-Oxo-6-vinyl-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aS,6S,6aR)-6-ethenyl-3-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylate
• CAS: 197084-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: KRKFLQIRGHWCRC-XLDPMVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aR)-3-Oxo-6-vinyl-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (+)-boschnialacton
  参考文献：
  名称：

  4-烯丙二酸丙二酸酯的催化不对称碘碳环化反应及其在对位基团选择性反应中的应用。

  摘要：

  在10-40 mol％的Ti（TADDOLate）（2）存在下，4-烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以出色的对映选择性（> / = 95％ee）进行。Ti（TADDOLate）（2）介导的催化不对称反应扩展至双烯基化丙二酸酯的对映体基团选择性反应，产生具有高非对映选择性（86-94％de）和出色的对映选择性（> / = 95）的三取代环戊烷化合物％ee）。从本反应的产物也有效地合成了（+）-sch草内酯。

  DOI：

  10.1021/jo970970d
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Vinyl-pent-4-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,6-二甲氧基吡啶 、 碘 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 作用下， 生成 (3aS,6S,6aR)-3-Oxo-6-vinyl-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylic acid methyl ester 、 (3aS,6R,6aR)-3-Oxo-6-vinyl-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-烯丙二酸丙二酸酯的催化不对称碘碳环化反应及其在对位基团选择性反应中的应用。

  摘要：

  在10-40 mol％的Ti（TADDOLate）（2）存在下，4-烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以出色的对映选择性（> / = 95％ee）进行。Ti（TADDOLate）（2）介导的催化不对称反应扩展至双烯基化丙二酸酯的对映体基团选择性反应，产生具有高非对映选择性（86-94％de）和出色的对映选择性（> / = 95）的三取代环戊烷化合物％ee）。从本反应的产物也有效地合成了（+）-sch草内酯。

  DOI：

  10.1021/jo970970d

文献信息

• Catalytic Asymmetric Iodocarbocyclization Reaction of 4-Alkenylmalonates and Its Application to Enantiotopic Group Selective Reaction
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo970970d

  日期：1997.10.1

  The iodocarbocyclization reaction of 4-alkenylmalonate derivatives proceeded with excellent enantioselectivity (>/=95% ee) in the presence of 10-40 mol % of Ti(TADDOLate)(2). The Ti(TADDOLate)(2)-mediated catalytic asymmetric reaction was extended to the enantiotopic group selective reaction of bisalkenylated malonates, giving rise to trisubstituted cyclopentanoid compounds with both high diastereoselectivity

  在10-40 mol％的Ti（TADDOLate）（2）存在下，4-烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以出色的对映选择性（> / = 95％ee）进行。Ti（TADDOLate）（2）介导的催化不对称反应扩展至双烯基化丙二酸酯的对映体基团选择性反应，产生具有高非对映选择性（86-94％de）和出色的对映选择性（> / = 95）的三取代环戊烷化合物％ee）。从本反应的产物也有效地合成了（+）-sch草内酯。