3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-galactono-1,5-lactone | 336130-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-galactono-1,5-lactone
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-one
• CAS: 336130-13-3
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅Si₃
• 分子量: 629.072
• InChiKey: NANKKKIHMCSWNY-QPWMFTQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-galactono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -96.0~20.0 ℃ 、91.99 kPa 条件下， 反应 71.83h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S,8R,4'R)-5-azido-8-(3'-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  构象约束的糖基化氨基酸的设计和合成。

  摘要：

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。

  DOI：

  10.1021/jo001512z
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranose 在 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium acetate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-galactono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  构象约束的糖基化氨基酸的设计和合成。

  摘要：

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。

  DOI：

  10.1021/jo001512z

文献信息

• Design and Synthesis of Conformationally Constrained Glycosylated Amino Acids
  作者：Jennifer L. Koviach、Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/jo001512z

  日期：2001.4.1

  To probe the conformational requirements of O-linked glycoproteins for binding to various enzymes and receptors, two conformationally constrained glycosylated amino acids, 2 and 3, were designed. The analogues were found to represent two potential low energy conformations of the parent conjugate, 1, by molecular modeling. A convergent synthesis of both 2 and 3 from D-galactose and L-methionine is presented

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。