1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranose | 336130-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 336130-11-1
• 化学式: C₃₄H₅₆O₄Si₃
• 分子量: 613.073
• InChiKey: RHUPCMBKSOZZIO-JFHPUIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranose 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium acetate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (4'R,4''R)-2-azido-1-C-[4'-(3'-tert-butoxycarbonyl-2'',2''-dimethyloxazolidin-4''-yl)-4'-trimethylsilyloxy-1'-butynyl]-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  构象约束的糖基化氨基酸的设计和合成。

  摘要：

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。

  DOI：

  10.1021/jo001512z
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 6-O-(tert-butyl)diphenylsilyl-D-galactal 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以93%的产率得到1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  构象约束的糖基化氨基酸的设计和合成。

  摘要：

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。

  DOI：

  10.1021/jo001512z

文献信息

• A fused GalNAc-thiazole from a singular and unanticipated fragmentation
  作者：Spencer Knapp、Benjamin Amorelli、George A. Doss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.091

  日期：2004.11

  Attempted O-desilylation of an elaborated GalNAc-thiazoline t-butyl ester gave rise instead to a GalNAc-thiazole wherein the two-carbon acetate side chain has been severed by a process heretofore undescribed. The corresponding ether ester rearranged to a C-furanoside by a quite different pathway. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of Conformationally Constrained Glycosylated Amino Acids
  作者：Jennifer L. Koviach、Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/jo001512z

  日期：2001.4.1

  To probe the conformational requirements of O-linked glycoproteins for binding to various enzymes and receptors, two conformationally constrained glycosylated amino acids, 2 and 3, were designed. The analogues were found to represent two potential low energy conformations of the parent conjugate, 1, by molecular modeling. A convergent synthesis of both 2 and 3 from D-galactose and L-methionine is presented

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。